第02章-饱和烃：烷烃和环烷烃.ppt

第二章饱和烃：烷烃和环烷烃2.3烷烃和环烷烃的结构2.3.1σ键的形成及其特性2.3.2环烷烃的结构与环的稳定性2.4烷烃和环烷烃的构象2.4.1乙烷的构象2.4.2丁烷的构象2.4.3环己烷的构象2.4.4取代环己烷的构象2.5烷烃和环烷烃的物理性质2.5.1沸点2.5.2熔点2.5.3相对密度2.5.4溶解度2.5.5折射率2.6烷烃和环烷烃的化学性质2.6.1自由基取代反应卤化反应卤化的反应机理(3)卤化反应的取向与自由基的稳定性(4)反应活性与选择性2.6.2氧化反应2.6.3异构化反应2.6.4裂化反应2.6.5小环环烷烃的加成反应加氢加溴(3)加溴化氢要求掌握内容烃(hydrocarbons)：只含有C、H两种元素的化合物烃环丙烷同分异构体(isomers)：2.2烷烃和环烷烃的命名(nomenclatureofalkanesandcycloalkanes)伯、仲、叔氢原子2.2.2烷基和环烷基名称缩写2.2.3烷烃的命名(2)衍生命名法母体选取最长的碳链作为主链。(b)为主链上的碳原子编号(c)确定化合物的名称5–丙基–4–异丙基壬烷2.2.4环烷烃的命名下列化合物的系统命名如果有错，请改正。IUPACnomenclatureofalkanes:(5–丙基–4–异丙基壬烷)2.3烷烃和环烷烃的结构在甲烷分子中，C原子是sp3杂化。图2.3sp3杂化的碳原子sp3–1sσ键图2.5甲烷的球棍模型σ键的特性：1个C－Ｃσ键图2.7乙烷的球棒模型图2.8乙烷的比例模型图2.9乙烷的棍棒模型2.3.2环烷烃的结构与稳定性燃烧热：环烷烃的稳定性：由于σ键呈圆柱状对称，C－Ｃ单键能够发生旋转，由此而导致的分子中的其它原子或基团在空间的排布方式不同，分子的这种立体形象——构象(conformation)。重叠式纽曼(Newman)投影式：对位交叉稳定性：对位交叉>邻位交叉>部分重叠>全重叠2.4.3环己烷的构象环己烷椅型构象椅型构象和船型构象可以相互转变，但椅型构象比船型构象稳定：e环己烷可以由一种椅型构象翻转成另一种椅型构象，原来的a键变为e键，原来的e键变为a键：图2.16环己烷的构象翻转2.4.4取代环己烷的构象取代基越大，它处于e键的构象越稳定：2.5烷烃和环烷烃的物理性质当C原子数相同时，含支链越多的烷烃，相应的沸点越低。(直链＞支链）2.5.2熔点图2.18烷烃熔、沸点图C原子数相同烷烃的不同异构体，对称性较好的异构体具有较高的熔点。2.5.5折射率在一定的波长的光源和一定的温度条件下，折射率对确定的化合物是一个常数。2.6烷烃和环烷烃的化学性质乙烷(2)卤化的反应机理链反应：(3)卤化反应的取向与自由基的稳定性反应的取向与自由基的稳定性相关。2.6.2氧化反应(oxidation)2.6.5小环环烷烃的加成反应(2)加溴