一种具反式萘烷环的聚酮化合物及其制备方法和应用.pdf

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN110563569A(43)申请公布日2019.12.13(21)申请号201910914239.2(22)申请日2019.09.26(83)生物保藏信息CGMCCNo.181162019.08.02(71)申请人青岛农业大学地址266109山东省青岛市城阳区长城路700号青岛农业大学化学与药学院(72)发明人杜丰玉王兆富肖琳周远明(51)Int.Cl.C07C49/345(2006.01)C07C69/732(2006.01)A01P13/00(2006.01)C12P7/26(2006.01)C12P7/62(2006.01)C12R1/80(2006.01)权利要求书1页说明书5页序列表1页附图2页(54)发明名称一种具反式萘烷环的聚酮化合物及其制备方法和应用(57)摘要本发明涉及微生物农药技术领域，具体的说是一种从菌株Penicilliumsp.TR85（保藏于中国普通微生物菌种保藏管理中心，保藏日期：2019年8月2日，保藏号：CGMCCNo.18116）固体发酵产物中得到具反式萘烷环的聚酮化合物及其分离纯化方法和在除草活性方面的应用。具反式萘烷环的聚酮化合物为式（一）所示化合物1和化合物2。在10μg/mL浓度时，化合物1和化合物2对稗草[Echinochloacrusgalli]幼苗胚根的生长抑制率分别为81.5%与79.6%，优于商品化除草剂乙草胺，可作为具有除草活性的先导化合物或新农药成分。CN110563569ACN110563569A权利要求书1/1页1.一种具反式萘烷环的聚酮化合物，其特征在于：具反式萘烷环的聚酮化合物为式（一）所示化合物1和化合物2；化合物1分子式为C16H26O3，结构式为式（一）中的1；化合物2分子式为C24H32O6，结构式为式（一）中的2，。2.一种权利要求1所述的具反式萘烷环的聚酮化合物制备方法，其特征在于：1）将菌株Penicilliumsp.TR85（保藏于中国普通微生物菌种保藏管理中心，保藏日期：2019年8月2日，保藏号：CGMCCNo.18116）于固体培养基中静置发酵，发酵产物经乙酸乙酯反复浸泡提取，合并提取液进行浓缩，获得发酵粗提物；2）将上述发酵粗提物进行硅胶柱层析，以梯度为40:1至1:1（v/v，下同）的石油醚-乙酸乙酯作为溶剂进行梯度洗脱；3）将上述步骤2）中石油醚-乙酸乙酯=1:1洗脱组分，进行反相硅胶柱层析，以梯度为2:8至1:0的甲醇-水作为溶剂进行梯度洗脱；4）将上述步骤3）中甲醇-水=6:4洗脱组分，进行半制备高效液相色谱法纯化，流动相为50%甲醇-水，检测波长为220nm，流速为3mL/min，收集保留时间tR值为14.4min的组分，即得式（一）所示化合物1；5）将上述步骤3）中甲醇-水=8:2洗脱组分，进行半制备高效液相色谱法纯化，流动相为76%甲醇-水，检测波长为220nm，流速为3mL/min，收集保留时间tR值为12.5min的组分，即得式（一）所示化合物2。3.按权利要求2所述的具反式萘烷环的聚酮化合物制备方法，其特征在于：所述固体培养基为每100mL天然海水中含大米100g，蛋白胨0.6g。4.一种权利要求1所述的具反式萘烷环的聚酮化合物应用，其特征在于：所述式（一）所示具反式萘烷环的聚酮化合物1和化合物2可作为具有除杂草活性的先导化合物或新农药成分。5.按权利要求4所述的具反式萘烷环的聚酮化合物应用，其特征在于：所述杂草为稗草[Echinochloacrusgalli]。2CN110563569A说明书1/5页一种具反式萘烷环的聚酮化合物及其制备方法和应用技术领域[0001]本发明涉及微生物农药技术领域，具体的说是一种从菌株Penicilliumsp.TR85固体发酵产物中得到具反式萘烷环的聚酮化合物及其分离纯化方法和在除草活性方面的应用。背景技术[0002]杂草与农作物争夺营养与生长空间，不仅引起农作物减产，也能够破坏田间生态平衡，因此杂草防治对农业生产意义重大。稗草[Echinochloacrusgalli]是世界性恶性杂草，在我国稻田的主要杂草中，稗草发生及为害面积最大，约占稻田总面积的43%。长期以来，化学合成除草剂虽然能够有效防治杂草，但是已经引起环境污染、杂草产生抗药性等问题；同时长期过量使用也造成农药残留超标，危及农产品安全及人类健康。从微生物、植物等生物资源中寻找除草活性成分，具有毒性低、环境兼容性好及不易产生抗药性等优点，已经成为开发“环境友好”除草剂的重要来源。[0003]根据文献调研，具反式萘烷环的聚酮化合物具有抑菌、抗肿瘤及免疫调节活性，而本发明涉及的两个具反式萘烷环的聚酮化合物为新化合物，且首次发现具反式萘烷环的聚酮化合物具