高二化学卤代烃知识精讲.doc

高二化学卤代烃【本讲主要内容】卤代烃官能团的概念；溴乙烷的组成、结构和性质；卤代烃的定义、分类、命名、性质、制法和用途；以卤代烃为中介的物质之间的相互转化。【知识掌握】【知识点精析】官能团——决定化合物特殊性质的原子或原子团。－NO2（硝基）、－SO3H（磺酸基）等。第一节溴乙烷卤代烃（一）溴乙烷1.组成和结构分子式结构式电子式结构简式C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br溴乙烷是极性分子，但溴乙烷仍为非电解质，在水溶液和熔融状态下均不能导电。2.物理性质纯净的溴乙烷是无色液体；不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂；密度比水大；沸点38.4℃。3.化学性质（1）水解反应反应类型——取代反应。（2）消去反应CH3CH2BrCH2＝CH2↑+HBr消去反应——有机化合物在一定条件下，从分子内脱去一个小分子（如H2O、HBr），而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应。（二）卤代烃1.定义：烃分子中的氢原子被卤原子取代后所生成的化合物叫做卤代烃。2.分类：（1）按卤原子种类不同可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃；（2）按分子中卤原子数目多少可分为一卤代烃、多卤代烃；（3）按烃基种类可分为饱和卤代烃（如CH3CH2Br）、不饱和卤代烃（如CH2＝CHCl）和芳香卤代烃（如）。一卤代烃的通式为R－X，一卤代烷的通式为CnH2n+2X（n≥1）3.命名——以原有烃为母体，将卤原子、支链作为取代基。卤代烷：选择连有卤原子的碳原子在内的最长碳链为主链，从离卤原子最近的一端开始对主链的碳原子编号。如：2－溴－2－甲基丁烷2－氯－3－甲基己烷1，2－二溴丙烷5－氯－2－戊烯4－溴－3－乙基－1－己烯1－氯－4－溴苯（卤原子服从于烃，从距不饱和键近的一侧编号）（按F、Cl、Br、I顺序编号）4.同分异构体（1）碳链异构（2）官能团位置异构例如：（1）C5H11Cl共有种同分异构体。（相当于求C5H12的一氯代物的种数）（2）C7H7Cl共有种同分异构体。（相当于求C7H8的一氯代物的种数）5.一卤代烷的物理性质（1）溶解性：都不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。（2）沸点：①常温常压下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH3Br是气体外，其它一卤代烷均为液体，C15以上是固体。②一卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增多而升高，且都高于相应的烷烃。（因为相对分子质量增大，且分子极性增大，所以分子间作用力大）。③C原子数相同，卤原子也相同时，烃基支链越多，沸点越低。（3）密度：①高于相应的烷烃；②一氟代烷、一氯代烷的密度小于1，一溴代烷、一碘代烷的密度大于1，多氯代烷的密度均大于1；③一氯代烷随C原子数增多，密度减小。（这与烷烃规律不同。因为随C原子数增多，Cl原子在分子中所占比例减小）C原子数、X原子数均相同时，烃基支链越多，相对密度越小。6.卤代烃的化学性质由于C－X为极性键，在反应中较易断裂，所以卤代烃的化学性质通常比烃活泼。（1）取代反应（水解反应）R－X+H－OHR－OH+HX或R－X+NaOH→R－OH+NaX例如：CH3CH2CH2CH2Br+H－OHCH3CH2CH2CH2OH+HBr1－丁醇（伯醇）2－丁醇（仲醇）2－甲基－2－丙醇（叔醇）小结：一卤代烃经水解可制得一元醇，－OH取代原－X的位置，根据X原子位置不同，可分别制出伯、仲、叔醇。若以二卤代烃进行水解则可得到二元醇。例如：小结：一卤代烃+H2O一元醇+HX二卤代烃+2H2O二元醇+2HX（2）消去反应一卤代烃+NaOH烯烃+卤化钠+水小结：能发生消去反应的卤代烃在结构上必须具备两个条件：一是分子中C原子数≥2；二是与卤原子相连的C原子的邻碳上必须有氢。（相邻碳上的）二卤代烃+2NaOH炔烃+卤化钠+水扎依采夫规则：卤代烷烃脱卤化氢时，氢总是从含氢较少的相邻碳原子上脱去。7.卤代烃的制备方法（在烃分子中引入卤素原子的方法）（1）烃与卤素单质的取代反应——产物不唯一如：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl，同时还生成其它氯代乙烷，产物不唯一，同时还生成其它氯代环己烷，产物不唯一（2）不饱和烃与卤素单质、氯化氢等的加成反应——产物单一、纯净如：CH2＝CH－CH3+Br2→CH2Br－CHBr－CH3CH2＝CH－CH3+HBrCH3－CHBr－CH3（多）+CH2Br－CH2－CH3（少）CH≡CH+Br2→CHBr＝CHBr，CHBr＝CHBr+Br2→CHBr2－CHBr2CH≡CH+HClCH2＝CHCl（3）醇与HX的反应（卤代烃水解的逆反应）如：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O8.卤代烃的用途（1）多卤代烃可直接用作溶剂、农药、制冷剂、麻醉剂、防腐剂等。（2）在有机合成中起中间体的作用。（3）氟氯烃氟利昂是freon的音译名，是多种含氟含氯的烷烃衍生物（