高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 4 有机合成课时作业（含解析）新人教版选修5-新人教版高中选修5化学试题.doc

有机合成一、选择题(每小题4分，共20分)1．绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是(C)解析：A中存在副产品CH3COOH，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；B中存在副产品CaCl2和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；C中反应物全部转化为目标产物，原子的利用率为100%，原子利用率最高；D中存在副产品HOCH2CH2—O—CH2CH2OH和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低。2．有4种有机物：其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为(D)A．①③④B．①②③C．①②④D．②③④解析：根据所给高聚物的结构简式和加聚反应原理可知主链上碳原子为不饱和碳原子，根据碳的4个价键规则可作如下的断键处理(断键处用虚线表示)3．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是(B)解析：B项，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去反应。4．下列各组中两个变化所发生的反应，属于同一类型的是(B)①由乙醇制乙醛、由溴乙烷制乙烯②乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色、苯酚使溴水褪色③由乙烯制聚乙烯、由异戊二烯制聚异戊二烯④由油脂制肥皂、由淀粉制葡萄糖A．只有②③B.只有③④C．只有①③D．只有①④解析：考查有机反应类型的判断。①中分别是氧化反应、消去反应。②中分别是加成反应、取代反应。③中都是加聚反应。④中都是取代反应。5．某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M表示)，M的碳链结构无支链，分子式为C4H6O5；1.34gM与足量NaHCO3溶液反应，生成标准状况下的气体0.448L。M在一定条件下可发生如下反应：Meq\o(――→,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△))Aeq\o(――→,\s\up17(Br2))Beq\o(――→,\s\up17(足量NaOH溶液))C(M、A、B、C分子中碳原子数目相同)。下列有关说法中不正确的是(D)A．M的结构简式为HOOC—CHOH—CH2—COOHB．B的分子式为C4H4O4Br2C．与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体有2种D．C不溶于水解析：由M的分子式可知，其相对分子质量为134，故1.34gM的物质的量为0.01mol，与足量的NaHCO3溶液反应生成0.02molCO2，由此可推出M分子中含有2个羧基，由M的碳链结构无支链，M可发生一系列转化可知，M的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH。M→A发生的是消去反应，A→B发生的是加成反应，B→C的反应包含—COOH与NaOH溶液的中和反应及—Br的水解反应，C分子中含有多个亲水基，C可溶于水，A、B项均正确，D项错误；符合条件的M的同分异构体有，共2种，C项正确。二、非选择题(共80分)6．(20分)苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响，其规律如下：(1)苯环上新导入的取代基所取代的位置主要取决于原有取代基的性质；(2)可以把原有取代基分为两类：第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位或对位，如—OH、—CH3(或烃基)、—Cl、—Br等；第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如—NO2、—SO3H、—CHO等。根据上述规律，写出图中②、④、⑤三步反应的化学方程式。7．(20分)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为氯乙酸。(2)②的反应类型是取代反应。(3)反应④所需试剂、条件分别为乙醇、浓硫酸、加热。(4)G的分子式为C12H18O3。(5)W中含氧官能团的名称是羟基、醚键。(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)。解析：(1)该物质可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被一个氯原子取代后的产物，其化学名称为氯乙酸。(2)反应②为—CN取代氯原子的反应，因此属于取代反应。(3)反应④为羧基与羟基生成酯基的反应，因此反应试剂为乙醇、浓硫酸，条件为加热。(4)根据题给G的结构简式可判断G的分子式为C12H18O3。(5)根据题给W的结构简式可判断W分子中含氧官能团的名称为羟基和醚键。(6)酯的核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1∶1，说明该物质的分子是一种对称结构，由此可写出符合要求的结构简式为。8．(20分)近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr­Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：已知：RCHO＋CH3CHOeq\o(――→,\s\up17(NaOH/H2O),\s\do15(△))R—CH===CH—CHO＋H2O回答下