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第4节醇、酚[考试说明]1.了解醇、酚的典型代表物的组成、结构及性质。2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。[命题规律]本节内容是高考的热点之一,主要考查醇的消去、氧化、酯化反应和酚类的弱酸性,结合有机合成路线考查酚的检验等。考点1醇知识梳理1.概念醇是羟基与eq\o(□,\s\up3(01))烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为eq\o(□,\s\up3(02))CnH2n+1OH或CnH2n+2O。2.分类3.物理性质的变化规律(1)低级的饱和一元醇为eq\o(□,\s\up3(05))无色eq\o(□,\s\up3(06))中性液体,具有特殊气味。(2)溶解性:低级脂肪醇易溶于水,饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而eq\o(□,\s\up3(07))逐渐减小。(3)密度:一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm-3,与烷烃相似,随着分子里碳原子数的递增,密度逐渐eq\o(□,\s\up3(08))增大。(4)沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐eq\o(□,\s\up3(09))升高。②醇分子间存在eq\o(□,\s\up3(10))氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。4.几种常见的醇5.化学性质(以乙醇为例)(1)醇类和卤代烃都能发生消去反应,但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热;卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。(2)醇的催化氧化规律:醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。(3)醇的消去反应规律①结构条件:醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子,该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子),、(相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。如的消去产物有2种。判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”,错误的指明错因。(1)CH3OH和都属于醇类,且二者互为同系物。(×)错因:同系物要求分子中所含官能团的种类和数目均相同,且组成上相差1个或若干个—CH2—。(2)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高。(√)错因:___________________________________________________(3)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。(×)错因:并非所有的醇都发生消去反应,应满足结构特点:。(4)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯,应缓慢升温至170℃。(×)错因:制备乙烯,应迅速升温至170_℃,减少副反应的发生。题组训练1.分子式为C4H10O并能被氧化生成醛类的有机化合物有()A.2种B.3种C.4种D.5种答案A解析分子式为C4H10O并能被氧化生成醛类的有机化合物是醇类,且满足C3H7—CH2OH,—C3H7有2种,则能被氧化生成醛类的有2种。2.(2018·福州市高三期末)实验室可用下图所示的装置实现“路线图”中的部分转化:以下叙述错误的是()A.铜网表面乙醇发生氧化反应B.甲、乙烧杯中的水均起冷却作用C.试管a收集到的液体中至少有两种有机物D.实验开始后熄灭酒精灯,铜网仍能红热,说明发生的是放热反应答案B解析铜网作催化剂,乙醇在其表面发生氧化反应,生成乙醛,A项正确;甲烧杯中应为热水,目的是将乙醇变为气体,乙烧杯中的水为冷水,冷却生成的乙醛和水,B项错误;试管a收集到的液体中至少有乙醛和挥发出的乙醇,C项正确;实验开始后熄灭酒精灯,铜网仍能红热,说明发生的是放热反应,D项正确。考点2酚知识梳理1.组成与结构(以苯酚为例,下同)2.物理性质3.化学性质(结合基团之间的相互影响理解)由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基eq\o(□,\s\up3(11))活泼;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢eq\o(□,\s\up3(12))活泼。(1)弱酸性(苯环影响羟基)①电离方程式:C6H5OHC6H5O-+H+,俗称eq\o(□,\s\up3(13))石炭酸,酸性很弱,eq\o(□,\s\up3(14))不能使石蕊试液变红。②与Na反应的化学方程式为:eq\o(□,\s\up3(15))2C6H5OH+2Na―→2C6H5ONa+H2↑。③与碱的反应苯酚的浑浊液eq\o(――→,\s\up15(加入NaOH溶液))液体变澄清eq\o(――→,\s\up15(通入CO2气体))溶液eq\o(□,\s\up3(16))变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为:(2)苯环上氢原子的取代反应(羟基影响