高考化学总复习 第4章 基本营养物质 有机合成 第2讲 有机合成考点全解（必修5）-人教版高三必修5化学试题.doc

第2讲有机合成考点四:有机合成与高分子化合物1.合成高分子化合物(1)有关高分子化合物的几个概念①单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。②链节:高分子化合物中化学组成、的最小单位。③聚合度:高分子链中含有。如(2)合成高分子化合物的两个基本反应①加聚反应:小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应，如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式。②缩聚反应:单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式。(3)高分子材料的分类2.有机合成(1)有机合成的分析方法和原则①有机合成的分析方法：a.正向合成分析法的过程：基础原料―→中间体―→目标化合物b.逆向合成分析法的过程：目标化合物―→中间体―→基础原料②有机合成遵循的原则：a.起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。b.应尽量选择步骤最少的合成路线。c.合成路线要符合“绿色、环保”的要求。d.有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。e.要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。(2)有机合成路线的选择①一元合成路线以乙烯为例，完成上述转化反应的化学方程式：a.；b.；c.；d.；e.。②二元合成路线以乙烯为例，完成上述转化反应的化学方程式：a.；b.；c.；d.；e.。③芳香合成路线完成上述转化反应的化学方程式：a.；b.；c.；d.；e.。【题例解析】考向一：合成有机高分子化合物的性质和用途1.(2016·武汉)下列有关说法正确的是()A.聚氯乙烯可使溴水褪色B.合成纤维完全燃烧只生成CO2和H2OC.甲醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体D.合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料【答案】C考向二：高分子化合物与单体的判断2.能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，现有一种叫HEMA的材料，是用来制备软质隐形眼镜的，其结构简式为，则合成它的单体为()A.CH3-CH=CH-COOHCH3CH2OHB.HOCH2CH2OHC.CH2=CH-CH2COOHHOCH2CH2OHD.CH3CH2OH【答案】B【解析】该高聚物为加聚反应的产物，其链节为，它是由对应的单体和HOCH2CH2OH先发生酯化反应，再发生加聚反应而生成的。【知识链接】1.根据特点找单体(1)加聚反应的特点:①单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等)；②高分子链节与单体的化学组成相同；③生成物只有高分子化合物，一般形成线型结构。(2)缩聚反应的特点：①单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如-OH、-COOH、-NH2、-X等)；②缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子；③所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。2.简单高分子化合物单体的判断方法考向三:有机合成3.(2015·山东)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：(1)A的结构简式为，A中所含官能团的名称是。(2)由A生成B的反应类型是，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为。(3)写出D和E反应生成F的化学方程式。(4)结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1­丁醇，设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例：CH3CH2Cleq\o(――→,\s\up11(NaOH溶液),\s\do4(△))CH3CH2OHeq\o(――→,\s\up11(CH3COOH),\s\do4(浓H2SO4，△))CH3COOCH2CH3【答案】(1)碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应CH3COCH3(3)(4)CH3CH2Breq\o(――→,\s\up11(Mg),\s\do4(干醚))CH3CH2MgBr(2)A中含碳碳双键和醛基，能与H2发生加成反应：，由合成路线知E为CH2CHCH2OH，和E互为同分异构体且只有一种等效氢的结构简式为。(3)D和E发生酯化反应，生成F的化学方程式为(4)根据题目所给信息，CH3CH2Br与Mg在干醚作用下生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr与环氧乙烷在酸性条件下反应即可生成1­丁醇，其合成路线为CH3CH2CH2CH2OH。【规律总结】1.有机合成中碳骨架的构建(1)链增长的反应①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应；④利用题目信息所给的反应，如卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应……(2)链减短的反应①烷烃的裂化反应；②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；③利用题目信息所给的反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……(3)常见由链成环的方法①二元醇成环：②羟基酸酯化成环：③氨基酸成环：④二元羧酸成环：2.官能团的引入3.官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯