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第2讲卤代烃考点三:卤代烃的结构与性质1.概念:烃分子里的氢原子被取代后生成的产物。官能团为,饱和一元卤代烃的通式为。2.物理性质状态:除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外,其余为液体或固体。沸点:比同碳原子数的烷烃沸点要;同系物沸点,随碳原子数增加而。溶解性:卤代烃难溶于水,易溶于有机溶剂。.密度:一氟代烃、一氯代烃的密度比水小,其余的密度比水。3.化学性质(1)水解反应①反应条件为强碱(如NaOH)水溶液、加热。②C2H5Br在碱性(如NaOH溶液)条件下发生水解反应的化学方程式。(2)消去反应①概念:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),生成含(如双键或三键)化合物的反应。②反应条件为强碱(如NaOH)的乙醇溶液、加热。③溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应的化学方程式。4.卤代烃对环境的影响:氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原因。5.卤代烃的获取方法(1)取代反应(写出化学方程式):乙烷与Cl2:;苯与Br2:;C2H5OH与HBr:。(2)不饱和烃的加成反应丙烯与Br2的加成反应:CH3-CH=CH2+Br2―→。【题例解析】考向一:卤代烃的两种重要反应类型1.下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是()A.CH3ClB.C.D.【答案】B【归纳总结】1.卤代烃水解反应和消去反应的比较2.卤代烃水解反应和消去反应的规律(1)水解反应①卤代烃在NaOH的水溶液中一般能发生水解反应。②多元卤代烃水解可生成多元醇,如:BrCH2CH2Br+2NaOHeq\o(――→,\s\up11(水),\s\do4(△))HOCH2—CH2OH+2NaBr。(2)消去反应①两类不能发生消去反应的卤代烃。a.与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子,如CH3Cl。b.与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子,但邻位碳原子上没有氢原子,如:等。②有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。例如:(或CH3—CH=CH—CH3)+NaCl+H2O。③型卤代烃,发生消去反应可以生成R—C≡C—R,如:BrCH2CH2Br+2NaOHeq\o(――→,\s\up11(醇),\s\do4(△))CH≡CH↑+2NaBr+2H2O。考向二:卤代烃中卤素原子的检验2.(2016·河南)证明溴乙烷中溴元素的存在,下列操作步骤中正确的是()①加入硝酸银溶液②加入氢氧化钠溶液③加热④加入蒸馏水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氢氧化钠醇溶液A.④③①⑤B.②③⑤①C.④⑥③①D.⑥③④①【答案】B【知识链接】:卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法考向三:有机合成中的重要桥梁—卤代烃3.(2010·海南)A~G都是有机化合物,它们的转化关系如下:请回答下列问题:(1)已知:6.0g化合物E完全燃烧生成8.8gCO2和3.6gH2O;E的蒸气与氢气的相对密度为30,则E的分子式为。(2)A为一取代芳香烃,B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为。(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是、。(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是、。(5)F存在于栀子香油中,其结构简式为。(6)在G的同分异构体中,苯环上一硝化的产物只有一种的共有种,其中核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为1:1的是(填结构简式)。【答案】(1)C2H4O2(3)NaOH醇溶液、加热浓硫酸、一定温度(4)取代反应加成反应(5)(6)7【知识应用】一、卤代烃在有机合成中的四大应用(1)联系烃和烃的衍生物的桥梁。(2)改变官能团的个数。如:CH3CH2Breq\o(――→,\s\up11(NaOH),\s\do4(醇,△))CH2=CH2eq\o(――→,\s\up11(Br2),\s\do4())CH2BrCH2Br。(3)改变官能团的位置。如:CH2BrCH2CH2CH3eq\o(――→,\s\up11(NaOH),\s\do4(醇,△))CH2=CHCH2CH3eq\o(――→,\s\up11(HBr),\s\do4())。(4)进行官能团的保护。如乙烯中的碳碳双键易被氧化,常采用以下两步保护碳碳双键,【对点练习】1.某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时,可以得到两种烯烃,则该卤代烷烃的结构简式可能()A.CH3CH2CH2CH2CH2ClB.C.D.【答案】C2.从溴乙烷制取1,2­二溴乙烷,下列制备方案中最好的是()A.CH3CH2Breq\o(――――→,\s\up7(NaOH水溶液))CH3CH2OHeq\o(―――――→,\s\up7(浓硫酸,170℃))CH2=CH2eq\o(――→,\s\