高考热点 多官能团羧酸 专题辅导 不分版本.doc

用心爱心专心115号编辑高考热点多官能团羧酸陈世华多官能团有机物是高考考查的热点，其中多官能团羧酸倍受2006年高考的关注，其实质是考查多种有机物性质的迁移和整合。一.烯酸烯酸分子中含有碳碳双键和羧基，因此它具有羧酸和烯烃的性质。例1.（2006年广东文理大综合—33）据报道，今年五一黄金周期间，两名外国越野车手在罗布泊地区失踪50多小时后获救。赛车手所带的罐头等食品大多含有防腐剂苯甲酸钠和山梨酸钠。苯甲酸钠和山梨酸钠分别由苯甲酸（）和山梨酸（）制备。有关苯甲酸和山梨酸性质的描述，正确的是（填写正确选项的字母）（）。（1）都溶于乙醇（2）都能与金属钠、氢氧化钠发生反应（3）都能发生加聚反应（4）都能发生酯化反应A.（1）（2）（3）B.（2）（3）（4）C.（1）（2）（4）D.（1）（3）（4）解析：本题以新闻资料为背景考查烯酸和芳香酸的性质。这两种羧酸都是有机物，它们易溶于有机溶剂乙醇，苯甲酸中不含链状碳碳双键，不能发生加聚反应，苯甲酸能发生加成反应，也能与氢氧化钠和钠发生反应，还能发生酯化反应。山梨酸中含有碳碳双键和羧基，具有烯烃和羧酸的化学性质，能发生加聚、中和、置换、酯化等反应。答案：C二.羟基羧酸羟基羧酸分两类：一类是醇羟基羧酸，具有醇类和羧酸的性质；另一类是酚羟基羧酸，具有酚类和羧酸的性质。例2.（2006年全国理综卷II—29）莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲（Tamiflu）的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：（1）A的分子式是_______________________________________。（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是__________________________。（3）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是___________。（4）17.4克A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积（标准状况）_____________。（5）A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为），其反应类型是_______________________________________。（6）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有____________________种，写出其中一种同分异构体的结构简式_______________________________________。解析：本题是以社会热点——合成治疗禽流感的药物——达菲（Tamiflu）的原料为背景设计的有机化学推断题，涉及到的官能团有醇羟基、酚羟基、羧基、碳碳双键等，涉及到的反应类型有中和反应、加成反应、消去反应等。考查有机物结构简式与分子式的互相转换，加成反应，羧酸与碱、碳酸氢钠反应，醇的消去反应，同分异构体的书写及有关的物质的量计算等。（1）由结构简式转换分子式时，最重要的是数清碳原子数，然后补足氢原子数，补氢原子时，根据碳原子形成四个共价单键。根据环丁烷结构简式的提示可知，结构简式省略了氢原子，一个拐点就是一个碳原子。A分子中有一个、三个和一个六元环，环上省去了六个氢原子，所以碳原子数为7，氢原子数为10个，氧原子数为5个，分子式为。（2）A分子中含有一个碳碳双键，所以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。（3）A分子中含有一个羧基，所以能与氢氧化钠溶液反应，但三个醇羟基不能与氢氧化钠溶液反应。（4）A分子中的羧基能与碳酸氢钠反应，而醇羟基不能与碳酸氢钠反应，所以1molA与1molNaHCO3完全反应生成标准状况下22.4LCO2。（5）对比A、B的结构简式可知，A在浓硫酸的作用下反应生成B，发生消去反应，即。（6）B结构简式为对羟基苯甲酸，它的异构体中含有酯基和酚羟基，即酚羟基不变，只是将羧基变成酯基（），酚羟基与酯基的位置关系有邻、间、对位，共3种。答案请同学们自己写出。答：_______________________________________________________________________误区警示：（1）没有理解结构简式与结构式的关系，补氢原子时或多或少，得出。等错误答案；有机物的分子式中，元素原子的排列顺序是碳、氢、氧、氮等，也可能会将A的分子式写成等不规范答案；（2）没有分清醇羟基和酚羟基，导致与溴的四氯化碳溶液反应错写成取代环上氢，而生成溴化氢；（3）错把醇羟基当成酚羟基，写成酚与氢氧化钠溶液发生反应；（4）计算时，误认为1molA与足量碳酸氢钠溶液反应生成4molCO2；（5）混淆有机反应与无机反应的分类，将消去反应写成分解反应等；（6）没有审清题目，忽略B的异构体中含有酯基；（7）有机题最易错的是原子之间键的连接错误，如等等。