2009届高考化学复习 有机物的衍变关系.doc

2009届高考化学复习有机物的衍变关系考点聚焦一．掌握种类烃（烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。二．以一些典型的烃类衍生物（乙醇、乙二醇、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙二酸、乙酸乙脂、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的应用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合高考资源网同系列原理加以应用。三．通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。知识梳理一、有机物的衍变关系二、重要的有机反应及类型1．取代反应2．加成反应（C17H33COO）3C3H5+3H2（C17H35COO）3C3H53．氧化反应2C2H2+5O24CO2+2H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2Owww。2CH3CHO+O2CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O4．还原反应5．消去反应C2H5OHCH2═CH2↑+H2OCH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH═CH2+KBr+H2O6．酯化反应7．水解反应C2H5Cl+H2OC2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6淀粉葡萄糖8．聚合反应9．热裂C16H34C8H16+C8H1610．烷基化反应11．显色反应6C6H5OH+Fe3+[Fe(C6H5O)6]3-+6H+（紫色）有些蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色12．中和反应三、一些典型有机反应的比较1．反应机理比较（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：+O2羟基所连碳原子上没有氢，不能形成，所以不发生去氢（氧化）反应。（2）消去反应：脱去—X（或—OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：2．反应现象比较例如：与新制Cu(OH)2悬浊液反应现象：沉淀溶解，出现深蓝色溶液多羟基存在；沉淀溶解，出现蓝色溶液羧基存在。加热后，有红色沉淀出现醛基存在。3．反应条件比较同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：（1）CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O（分子内脱水）2CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子间脱水）（2）CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代）CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3—CH=CH2+NaCl+H2O（消去）（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。试题枚举【例1】下列化学反应的产物，只有一种的是()【解析】在浓硫酸存在下，发生脱水反应，有两种产物：在铁粉存在下与氯气发生取代反应，仅一元取代，产物就有三种：中的羟基不能与NaHCO3反应，而羧基能反应，所以反应后产物只有一种；CH3—CH═CH2属不对称烯烃；与HCl加成产物有CH3—CH2—CH2Cl和CH3—CHCl—CH3两种。【例2】有机化学中取代反应范围很广。下列6个反应中，属于取代反应范畴的是_____________。【解析】依据取代反应的定义及能发生取代物质类别，可知A，C，E，F应是取代反应；B是消去反应，D是加成反应。【例3】从环己烷可制备1，4-环己二醇的二醋酸酯，下列有关的8步反应（其中所有无机物都已略去）：试回答：其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应（1）反应①________________和_______________属于取代反应。（2）化合物结构简式：B________________，C______________。（3）反应④所用的试剂和条件是：__________________________________________。【解析】在浓NaOH、醇、△条件下发生消去反应生成A：，A与Cl2不见光生成B，可知A与Cl2加成得，又因B又可转化成，故可知B也应在浓NaOH，醇，△条件下发生消去反应。与Br2发生1，4加成生成。又因C与醋酸反应，且最终得到，故可知C应为醇，可由水解得到，C为，D为，D再与H2加成得产物1，4-环己二醇的二醋酸酯。故答案应为：（1）⑥⑦（3）浓NaOH、醇、加热