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第三单元人工合成有机化合物[学习目标]1.通过分析反应物、生成物的结构特征,寻找有机合成的路线。2.通过对有机高分子结构的分析,掌握有机高分子与单体之间的互相推导。3.了解单体、链节、聚合度等概念,理解加聚反应、缩聚反应的区别与联系。知识点简单有机物的合成[学生预习区]1.由乙烯制备乙酸乙酯的合成路线设计(1)合成路线一(2)合成路线二(3)合成路线三2.人工合成有机物的研究方向(1)创造新的有机物分子是有机化学的重要课题。(2)发现并选择利用有机化学反应,把反应物转化为具有特定组成结构的生成物,是合成有机物的关键。(3)在有机合成中要避免产生对环境有危害的污染物,降低eq\o(□,\s\up3(01))能量消耗,提高eq\o(□,\s\up3(02))原子利用率。1.制取氯乙烷有以下两种方案:方案一:乙烷与Cl2光照下发生取代反应生成CH3CH2Cl。方案二:乙烯与HCl发生加成反应生成CH3CH2Cl。试评价哪种方案更适合氯乙烷的制备?为什么?提示:方案二更适合氯乙烷的制备。原因是方案一得到的是乙烷的各种氯代物的混合物,产品纯度低;方案二产物唯一,产品纯度高。2.若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定条件下同一反应体系中发生酯化反应,则理论上能形成几种酯?其中哪些是同分异构体?提示:能形成四种酯,分别为:甲酸甲酯(HCOOCH3)、甲酸乙酯(HCOOC2H5)、乙酸甲酯(CH3COOCH3)、乙酸乙酯(CH3COOC2H5),其中甲酸乙酯与乙酸甲酯互为同分异构体。[教师点拨区]1.有机合成的基本原则2.分析有机合成的常用方法(1)正向思维法:采用正向思维,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物,其思维程序是:原料→中间产物→产品。(2)逆向思维法:采用逆向思维方法,从目标合成有机物的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是:产品→中间产物→原料。(3)综合比较法:此法采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,得出最佳合成路线。[对点即时练]1.合成聚丙烯腈纤维需先合成丙烯腈,它可由以下两种方法制备。方法一:CaCO3―→CaOeq\o(――→,\s\up10(C))CaC2eq\o(――→,\s\up10(H2O))CH≡CHeq\o(――→,\s\up10(HCN))CH2===CHCN[注:CaO+3Ceq\o(=====,\s\up10(高温))CaC2+CO↑,CaC2+2H2O===Ca(OH)2+CH≡CH↑]方法二:CH2===CH—CH3+NH3+eq\f(3,2)O2eq\o(――→,\s\up10(催化剂),\s\do10(425~510℃))CH2===CH—CN+3H2O分析以上两种方法,以下说法正确的是()①方法二比方法一的反应步骤少,能源消耗低,成本低②方法二比方法一的工艺简单③与方法一相比较,方法二降低了有毒物质的使用,减少了污染④方法二需要的反应温度高,耗能大A.①②③B.①③④C.②③④D.①②③④答案A解析方法一中由CaCO3―→CaO和CaOeq\o(――→,\s\up10(C))CaC2时都需要高温,故方法一耗能大;方法一要四步反应才能完成,而方法二只需一步反应就能完成,故方法一反应过程中消耗原料多,工艺复杂,且由CH≡CHeq\o(――→,\s\up10(HCN))CH2===CHCN时使用了剧毒的HCN。2.设计方案,以玉米为原料,合成乙酸乙酯,写出物质转化过程流程。答案合成路线如下:解析乙醇可由淀粉的水解产物葡萄糖发酵制得。规律方法一种物质的合成路线可能有多条,到底采用哪一条,考虑的因素主要有简约性(步骤越少越好)、可操作性、原料易得、产率高、无污染等。知识点有机高分子的合成[学生预习区]1.合成有机高分子合成有机高分子是用eq\o(□,\s\up3(01))化学方法合成的、相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物。eq\o(□,\s\up3(02))塑料、eq\o(□,\s\up3(03))合成纤维、eq\o(□,\s\up3(04))合成橡胶(统称为eq\o(□,\s\up3(05))三大合成材料)等都是合成有机高分子。2.合成反应(1)加聚反应①概念含有eq\o(□,\s\up3(06))碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量eq\o(□,\s\up3(07))小的化合物分子,在一定条件下,互相结合成相对分子质量eq\o(□,\s\up3(08))大的eq\o(□,\s\up3(09))高分子的反应