第36讲 卤代烃、醇和酚.doc

第36讲卤代烃、醇和酚（第1课时）[考试目标]1．了解卤代烃的代表物溴乙烷的组成结构特点和主要化学性质。（选考内容）2．了解卤代烃的一般通性和用途；了解卤代烃对环境和健康的影响，关注有机化合物的安全使用问题。（选考内容）[要点精析]一、溴乙烷（选考内容）1．溴乙烷的组成分子式：C2H5Br结构简式：CH3CH2Br或C2H5Br说明：①溴乙烷是乙烷分子里的一个氢原子被溴原子取代得到的。溴原子的电负性大于碳，碳和溴原子之间的成键电子对偏向溴原子一边，C—Br是极性键，溴乙烷分子是极性分子。②溴乙烷在水溶液中或熔化状态下均不电离，是非电解质。③溴乙烷的官能团是—Br。2．溴乙烷的物理性质无色液体，沸点38.4℃，不溶于水，密度比水大，溶于大多数有机溶剂。3．溴乙烷的化学性质（1）溴乙烷的水解反应CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr或C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr点拨：①溴乙烷的水解反应条件：过量的强碱（如NaOH）加热。②溴乙烷的水解反应，实质是可逆反应，通常情况下，正反应方向趋势不大，当加入NaOH溶液时可促进水解进行的程度。③溴乙烷的水解反应可看成是溴乙烷分子里的溴原子被水分子中的羟基取代，因此溴乙烷的水解反应又属于取代反应。④溴乙烷分子中的溴原子与AgNO3溶液不会反应生成AgBr。（2）溴乙烷的消去反应CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2OHBr乙醇或CH3—CH2BrCH2=CH2↑+HBrNaOH、乙醇点拨：①反应实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子生成乙烯。②反应条件：强碱(如NaOH、KOH)的醇溶液加热③消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。【总结】（1）知识网络如图：（2）溴乙烷分子C—Br键极性强，容易断裂，发生水解反应和消去反应。（3）溴乙烷的水解和消去反应的区别反应类型反应条件主要产物相互关系水解(取代)反应NaOH的水溶液，△CH3CH2OH同时发生的两个互相竞争的反应；无醇生成醇，有醇不生成醇。消去反应NaOH的醇溶液，△CH2═CH2二、卤代烃（选考内容）1．物理通性：都不溶于水，可溶于有机溶剂。氯代烷的沸点随烃基增大呈现升高的趋势；氯代烷的密度随烃基增大呈现减小的趋势。2．化学通性：（1）取代反应：C2H5Br+H2OC2H5OH+NaBrBrCH2CH2Br+2H2OHOCH2CH2OH+2HBr（2）消去反应：BrCH2CH2Br+NaOHCH2═CH—Br+NaBr+H2OBrCH2CH2Br+2NaOHCH≡CH+2NaBr+2H2O卤代烃在发生消去反应是遵循扎依采夫规律，习惯上称为“氢少失氢”。如：3．氟氯烃(氟里昂)对环境的影响（1）氟氯烃破坏臭氧层的原理①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生Cl原子。②Cl原子可引发损耗臭氧的循环反应：Cl+O3→ClO+O2ClO+O→Cl+O2总反应：O3+O2O2③实际上氯原子起了催化作用。（2）臭氧层被破坏的后果臭氧层被破坏，会使更多的紫外线照射到地面，会危害地球上的人类、动物和植物，造成全球性的气温变化。4．卤代烃中卤原子的检验方法（1）实验原理：卤代烃属共价化合物无卤离子，所以不能直接与卤素发生置换反应，也不能与Ag+产生沉淀，而水解过程中能产生卤离子。R-X+H2OR-OH+HXHX+NaOH=NaX+H2OHNO3+NaOH=NaNO3+H2OAgNO3+NaX=AgX↓+NANO3根据沉淀的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤素为（氯、溴、碘）。（2）实验步骤：①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤用稀HNO3酸化；⑥滴加AgNO3溶液。（3）实验说明：加热煮沸是为了加快水解的速率；加稀HNO3中和过量的NaOH，防止有AgOH或Ag2O沉淀生成对实验产生干扰。5．卤代烃的制备方法CH4+Cl2→CH3Cl+HCl（甲烷分子中H原子可全部被取代生成CCl4）CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+HBr→CH3CH2BrCH≡CH+Br2→CH2Br=CH2BrCH≡CH+2Br2→CHBr2—CHBr2CH≡CH+HCl→CH2=CHClC6H6+Br2HBr+C6H5Br三、例题分析【例1】由2-氯丙烷制取少量1,2─丙二醇[HOCH2CHOHCH3]时需经过（）反应A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去解析：由题意，要制取1,2-丙二醇，1-氯丙烷须先发生消去反应制得丙烯；再由丙烯与溴水加成生成1,2─二溴丙烷；最后由1,2－二溴丙烷水解得产物1,2－丙二醇。答案：B【例2】在实验室