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第二单元芳香烃[学习目标定位]1.认识苯的分子结构和化学性质,学会溴苯、硝基苯的实验室制取。2.知道苯的同系物的结构与性质的关系,知道芳香烃的来源及其应用。1.苯是无色、有特殊气味的液体,把苯倒入盛有少量碘水的试管中,振荡,静置,发现液体分层,上层呈紫红色,下层呈无色,说明苯的密度比水小,而且不溶于水。加几滴植物油于盛苯的试管中,振荡,发现植物油溶于苯,说明苯是很好的有机溶剂。将盛有苯的两个试管分别插入沸水和冰水中,将会发现前者沸腾,后者凝结成无色晶体。2.苯的分子式是C6H6,结构简式是,其分子结构特点:(1)苯分子为平面正六边形结构;(2)分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内;(3)6个碳碳键键长完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。3.苯易发生取代反应,能发生加成反应,难被氧化,其化学性质不同于烷烃和烯烃。(1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,在空气中能够燃烧,燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生,燃烧的化学方程式为2C6H6+15O2eq\o(――→,\s\up7(点燃))12CO2+6H2O。(2)①苯不与溴水反应,但在催化剂作用下能与液溴发生取代反应,反应方程式为②苯与浓硝酸反应的化学方程式为(3)一定条件下,苯能与H2发生加成反应,反应方程式为探究点一溴苯和硝基苯的实验室制取1.溴苯的实验室制取(1)实验装置如图所示。装置中的导管具有导气、冷凝回流作用。(2)将苯和少量液溴放入烧瓶中,同时加入少量铁屑作催化剂,用带导管的塞子塞紧。观察实验现象:①常温下,整个烧瓶内充满红棕色气体,在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成);②反应完毕后,向锥形瓶中滴加AgNO3溶液,有淡黄色的AgBr沉淀生成;③把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成。2.实验室制备硝基苯的实验装置如下图所示,主要步骤如下:①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸形成的混合酸,加入反应器中。②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯,充分振荡,混合均匀。③在50~60℃下发生反应,直至反应结束。④除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。填写下列空白:(1)配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸形成的混合酸时,操作注意事项是__________________。(2)步骤③中,为了使反应在50~60℃下进行,常用的方法是_________________________。(3)步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是____________________________________。(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是____________________________________。(5)纯硝基苯是无色、密度比水________(填“小”或“大”)、具有________味的油状液体。答案(1)先将浓硝酸注入容器中,再慢慢注入浓硫酸,并及时搅拌和冷却(2)将反应器放在50~60℃的水浴中加热(3)分液漏斗(4)除去粗产品中残留的酸(5)大苦杏仁特别提醒浓硫酸与浓硝酸混合时,应先将浓硝酸注入容器中,再慢慢注入浓硫酸,并及时搅拌和冷却。如果先注入浓硫酸,再注入浓硝酸,会造成浓硝酸受热迸溅、挥发。反应温度是50~60℃,为方便控制,所以用水浴加热。[归纳总结](1)苯与溴的反应中应注意的问题①应该用纯溴,苯与溴水不反应。②要使用催化剂Fe或FeBr3,无催化剂不反应。③锥形瓶中的导管不能插入液面以下的原因是HBr极易溶于水,易发生倒吸。(2)苯的硝化反应中应注意的问题①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂。②必须用水浴加热,且在水浴中插入温度计测量温度。[活学活用]1.某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。(1)写出A中反应的化学方程式:___________________________________________。(2)观察到A中的现象是___________________________________________________。(3)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,目的是________,写出有关反应的化学方程式:________________________________________________。(4)C中盛放CCl4的作用是_________________________________________________。(5)要证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D中加入AgNO3溶液,若产生淡黄色沉淀,则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入______,现象是