高中化学 专题3 常见的烃 第2单元 芳香烃学案 苏教版选修5-苏教版高二选修5化学学案.doc

第二单元芳香烃

1．了解苯的组成和结构。
2．理解苯及其苯的同系物的性质。(重点)
3．了解芳香烃的来源及其应用。

苯的结构与性质
[基础·初探]
教材整理芳香族化合物与苯的结构与性质
1．芳香族化合物
(1)芳香族化合物是指含有苯环的有机化合物，并不是指具有芳香气味的有机物。苯环是芳香族化合物最基本的结构单元。
(2)芳香烃是芳香族碳氢化合物的简称，苯是最简单的芳香烃。
2．苯的组成、结构与性质
(1)组成与结构
①苯分子中6个1H核的核磁性完全相同，6个氢原子所处的化学环境完全相同。
②苯的分子式为C6H6，其分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形结构。
③大量实验表明，在苯分子中不存在独立的C—C和C===C，我们常用凯库勒式表示苯的结构，但凯库勒式不能全面反映苯的结构，基于苯环的成键特点，苯的结构又可以表示为。
(2)化学性质
①苯在一定条件下可以与H2发生加成反应，试写出反应方程式：
。
②苯可燃烧，其反应的化学方程式为
2C6H6＋15O2eq\o(――→,\s\up10(点燃))12CO2＋6H2O。
③取代反应
Ⅰ.FeBr3作催化剂，与液溴发生取代反应生成溴苯和邻二溴苯的化学方程式为

Ⅱ.苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物作用
60℃时生成硝基苯的化学方程式为

100～110℃生成间二硝基苯的化学方程式为

(1)苯的分子式为C6H6，不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，所以属于饱和烃。
()
(2)从苯的凯库勒式()看，分子中含有碳碳双键，所以属于烯烃。()
(3)在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应。()
(4)苯的取代反应比其加成反应相对较容易。()
【答案】(1)×(2)×(3)×(4)√
[合作·探究]
苯的取代反应的实验探究
[探究问题]
1．苯的溴化反应：根据教材P50实验1和图3­9思考探究
(1)加入铁粉的目的是什么？请写出发生的反应方程式。
【提示】与Br2反应生成催化剂FeBr3,2Fe＋3Br2===2FeBr3。
(2)图3­9中冷凝管进水方向是什么？蒸馏水的作用是什么？
【提示】从下口进水从上口出水；吸收HBr。
(3)图3­9中冷凝管的作用是什么？导气管口插至蒸馏水液面以上的理由是什么？干燥管的作用是什么？
【提示】冷凝回流苯和溴；防止倒吸；吸收HBr。
(4)反应现象是什么？
【提示】三颈烧瓶中充满大量棕色气体，液体出现沸腾状，在导管口有白雾生成。
(5)如何除去溴苯中的Br2?
【提示】先用水洗再用NaOH溶液洗。
(6)可生成的有机产物有哪些？
【提示】。
2．苯的硝化反应：根据教材P50实验2和图3­10思考探究
(1)本实验的加热方式为水浴加热，其优点有哪些？其控制温度为多少？
【提示】均匀受热，可控制一定的温度恒定，50℃～60℃。
(2)反应混合液的混合操作如何？
【提示】将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，冷却到50℃以下再逐滴滴入苯，边滴边振荡。
(3)图3­10中长玻璃管的作用是什么？
【提示】冷凝回流。
(4)硝基苯的色、态、味、溶解性、密度如何？
【提示】无色，液态，苦杏仁味，不溶于水，密度比水的大。
(5)可生成的有机产物有哪些？
【提示】。
[核心·突破]
1．芳香烃、苯的同系物与芳香族化合物的区别
分子里含一个或多个苯环的化合物叫芳香族化合物。苯环是芳香族化合物的母体，芳香烃是其中的一类，是指含有苯环的烃。最简单的芳香烃就是苯。含有多个苯环的芳香烃称多环芳香烃，如萘()。苯和苯的同系物是指符合通式CnH2n－6(n≥7)的芳香烃。稠环芳香烃不符合这一个通式。它们三者之间的关系可表示为

2．苯分子的特殊结构在性质方面的体现
(1)苯不能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。
(2)苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。
(3)苯能与H2在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。
总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。
[题组·冲关]
题组1苯的组成、结构与性质
1．苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有()
①苯的间位二取代物只有一种
②苯的邻位二取代物只有一种
③苯分子中碳碳键的键长均相等
④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应
⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色
A．①②③④ B．②③④⑥
C．③④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥
【解析】苯不能因化学变化使溴水褪色、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有双键。若苯环上具有单键和双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双