有机物的推断与合成学案.doc

三、有机物的推断与合成考纲要求:认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。举例说明烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。专题剖析:一.有机物间的转化关系:二.有机物的推断突破口1．根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水褐色的物质含有“C═C”或“C≡C”；能发生银镜反应的物质含有“-CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“-OH”或“-COOH”；能与碳酸钠溶液作用的物质含有“-COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。2．根据性质和有关数据推知官能团个数。如-CHO——2Ag——Cu2O；2-OH——H2；2-COOHCO2；-COOHCO23．根据某些反应的产物推知官能团的位置。如：（1）由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。（2）由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的位置。（3）由取代产物的种数可确定碳链结构。（4）由加氢后碳的骨架，可确定“C═C”或“C≡C”的位置。三.有机合成（1）官能团的引入引入羟基（—OH）：a.烯烃与水加成；b.醛（酮）与氢气加成；c.卤代烃碱性水解；d.酯的水解等。②引入卤原子（—X）：a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代等。③引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入C=C；b.醇的氧化引入C=0等。（2）官能团的消除①通过加成消除不饱和键。②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（—OH）。③通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）。（3）官能团间的衍变。根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式：①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇醛羧酸；通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHCH2=CH2Cl—CH2—CH2—ClHO—CH2—CH2—OH;③通过某种手段，改变官能团的位置。（4）碳骨架的增减①增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。②变短：如烃的裂化裂解，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化、羧酸盐脱羧反应等。有机合成题的解题思路:有机合成路线的推导，一般有两种方法：一是“直导法”；二是“反推法”。比较常用的是“反推法”，该方法的思维途径是：（1）首先确定所要合成的有机产物属何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。（2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。（3）在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。例题解析:【例1】已知：（分子量46）（分子量88）现有只含C、H、O的化合物A～F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。(C)分子量为190，不发生银镜反应，可被碱中和。（B）可发生银镜反应（A）可发生银镜反应可跟金属钠反应放出氢气选择氧化↓乙酸↓硫酸（F）不发生银镜反应，无酸性（E）不发生银镜反应，无酸性（D）分子量106，不发生银镜反应，可被碱中和。（1）在化合物A→F中有酯的结构的化合物是（填字母）：__________。（2）把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框中。（A）（F）分析：本题主要考查羧基、醛基、羟基官能团的特征反应和化学用语的技能。要求学生具有较强的自学能力、思惟能力。首先要根据题示信息抽象出：醇酯，已有知识：羧酸酯，确定B、C、E、F均有酯的结构。因A可发生银镜反应和与金属钠反应放出H2，说明分子中有醛基和羟基，经选择氧化后不发生银镜反应，有酸性，可推断D为羟基酸，根据D的分子量为106，设D的分子组成为CxHyOz，用讨论法推断：（1）若D中有一个—OH和一个—COOH，则Z=3，有12x+y+16×3=106,当x=4时，y=10,化学式为C4H10O3，此组成只能是饱和三元醇结构，故不合理，舍去。（2）若D中有2个—OH，一个—COOH，则Z=4，12x+y+16×4=106,当x=3时，y=6,化学式为C3H6O4,合理。根据题给信息，一个碳原子有两个羟基不稳定，会自动失水，D的合理结构为，可逆推出A的结构为：又由A的结构和A→B→C的转化关系可推导出C中有一个羧基，据题给的信息：，当有一个醇羟基发生酯化反应差值为：88-46=42，即190-106=84,84÷42=2，可知C的结构简式为：结合已学酯化反应知识可推出F的结构简式为：答案：（1）B、C、E、F（2）AF【例2】由丙烯经下列反应可得到F、C两种高分子化