高考化学复习 有机物的合成与推断教学案.doc

高考化学复习有机物的合成与推断教学案◆考点·要点·疑点◆一、有机合成中官能团的引入、消除、位置转移及保护1、引入羟基2、引入卤原子3、引入双键4、基团的保护二、有机合成中碳链的改变1、增加碳链的反应2、减少碳链的反应3、有机合成中的成环反应三、有机合成的基本要求和基本思路四、有机推断的一般思路和解题方法◆典型例题◆例1一卤代烃RX与金属钠作用可增加碳链制高级烷反应如下：2RX+2NaR—R+2NaX试以苯、乙炔、Br2、HBr、钠主要原料制取OCH2H2COCCH2例2、以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式（必要的无机试剂自选）HOCOOC2H5例3、工业上用甲苯生产对—羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂）其生产过程如图所示（反应条件及某些试剂和产物未全部注明）：CH3ACH3OHCH3OCH3COOC2H5OHBCCl2①②③④⑤⑥CH3IC2H5OHHI据上图填写下列空白：（1）有机物A的结构简式___________B的结构简式___________。（2）反应④属于____________反应⑥属于_________（选填下面选项的编号）。A、取代反应B、加成反应C、消去反应D、氧化反应E、缩合反应（3）在合成路线中设计反应③和⑥这二步的目的是______________________。Cl——ClClCl例4、现通过以下步骤由制取其合成流程如下：(1)从左到右依次填写每步所属的反应类型是(a.取代b.加成c.消去反应只填字母)。(2)写出A→B反应所需的试剂和条件。(3)写出这两步反应的化学方程式。例5、通常情况下多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的容易自动失水生成碳氧双键的结构:下面是9个化合物的转变关系:(1)化合物①是___________它跟氯气发生反应的条件A是_________(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨⑨的结构简式是:_______名称是______________________(3)化合物⑨是重要的定香剂香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。此反应的化学方程式是___________________________________________。◆零距离体验◆1．以石油裂解得到的乙烯和13－丁二烯为原料经过下列反应合成高分子化合物H该物质可用于制造以玻璃纤维为填料的增强塑料（俗称玻璃钢）。Br2①AB②③④NaOH／水CNaOH／醇⑤DEH＋⑥CH2＝CH2Br2NaOH／水F⑦⑧⑨（H）G⑴写出下列反应的反应类型：反应①________________反应⑤________________反应⑧________________。⑵反应②的化学方程式是______________________________________________。反应⑨的化学方程式是______________________________________________。⑶反应③、④中有一反应是与HCl加成该反应是________（填反应编号）设计这一步反应的目的是__________________________________________________物质C的结构简式是_______________________。CH3IAHNO3B1（B2）HIHIC1C2FeHClDCH3COOHΔ（扑热息痛）①②③④⑤2．对乙酰氨基酚俗称扑热息痛（Paracetamol）具有很强的解热镇痛作用工业上通过下列方法合成（B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体无机产物略去）：请按要求填空：⑴上述①～⑤的反应中属于取代反应的有_____________（填数字序号）。⑵C2分子内通过氢键又形成了一个六元环用“”表示硝基、用“…”表示氢键画出C2分子的结构______________________。C1只能通过分子间氢键缔合工业上用水蒸气蒸馏法将C1和C2分离则首先被蒸出的成分是_________（填“C1”或“C2”）。⑶工业上设计反应①、②、③而不是只通过反应②得到C1、C2其目的是______________________。⑷扑热息痛有很多同分异构体符合下列要求的同分异构体有5种：(Ⅰ)是对位二取代苯；(Ⅱ)苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；(Ⅲ)两个氧原子与同一原子相连。其中2种的结构简式