高三有机化学总复习.doc

考点梳理】一．烃的衍生物的比较类别官能团分子结构特点分类主要化学性质卤代烃卤原子(－X)碳－卤键(C－X)有极性，易断裂烃、氯代烃、溴代烃②一卤代烃和多代卤烃；③饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃①取代反应(水解反应)：R－X+H2OR－OH+HX②消去反应：R－CH2－CH2X+NaOHRCH＝H2+NaX+H2O醇均为羟基(－OH)－OH在非苯环碳原子上①脂肪醇(包括饱和醇、不饱和醇)；②脂环醇(如环己醇)③芳香醇(如苯甲醇)④一元醇与多元醇(如乙二醇、丙三醇)①取代反应：a．与Na等活泼金属反应；b．与HX反应；c．分子间脱水；d．酯化反应。②氧化反应：2R－CH2OH+O22R－CHO+2H2O③消去反应，CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O酚－OH直接连在苯环上．酚类中均含苯的结构一元酚、二元酚、三元酚等被空气氧化而变质；②具有弱酸性③取代反应④显色反应⑤缩聚反应醛醛基(－CHO)分子中含有醛基的有机物①脂肪醛(饱和醛和不饱和醛)；②芳香醛；③一元醛与多元醛①加成反应：R－CHO+H2R－CH2OH②氧化反应：a．银镜反应；b．与新制Cu(OH)2反应：c．在一定条件下，被空气氧化羧酸羧基(－COOH)分子中含有羧基的有机物①脂肪酸与芳香酸；②一元酸与多元酸；③饱和羧酸与不饱和羧酸；④低级脂肪酸与高级脂肪酸①具有酸的通性；②酯化反应羧酸酯酯基(R为烃基或H原子，R′只能为烃基)①饱和一元酯：CnH2n+1COOCmH2m+1②高级脂肪酸甘油酯③聚酯④环酯水解反应：RCOOR′+H2ORCOOH+R'OHRCOOR′+NaOHRCOONa+R'OH(酯在碱性条件下水解较完全)二．有机反应的主要类型反应类型定义举例(反应的化学方程式)消去反应有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应C2H5OHCH2＝CH2↑+H2O苯酚的显色反应苯酚与含Fe3＋的溶液作用，使溶液呈现紫色的反应还原反应有机物分子得到氢原子或失去氧原子的反应CH≡CH+H2CH2＝CH2CH2＝H2+H2CH3CH3R—CHO+H2R－CH2OH氧化反应燃烧或被空气中的O2氧化有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O22CH3COOH银镜反应CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O红色沉淀反应CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O取代反应卤代烃水解NaOH水溶液，卤代烃水解，生成醇和卤化氢的反应R－CH2X+H2ORCH2OH+HX酯化反应酸(无机含氧酸或羧酸)与醇作用，生成酯和水的反应RCOOH+R'CH2OHRCOOCH2R′+H2O酯的水解反应在酸或碱存在的条件下，酯与水作用生成醇与酸的反应RCOOR′+H2ORCOOH+R'OHRCOOR′+NaOH→RCOONa+R'OH三．.醇、酚、羧酸中羟基的活性比较羟基种类重要代表物与Na反应与NaOH反应与Na2CO3反应醇羟基CH3CH2－OH√××酚羟基√√√但不放出气体羧酸羟基√√√放出CO2四．混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气）洗气CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O乙炔（H2S、PH3）饱和CuSO4溶液洗气H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精——————蒸馏——————————————从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO+H2O＝Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏——————————————溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2+2I-==I2+2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+N