高考化学大一轮复习 热点突破12 有机综合推断题突破策略-人教版高三全册化学试题.doc

热点突破12有机综合推断题突破策略1．已知醛在一定条件下发生如下反应：由枯茗醛合成兔耳草醛的传统合成路线如图所示：(1)写出试剂X的结构简式：___________________________________________________________________________________________________________________。(2)写出有机物B的结构简式：____________________________________________________________________________________________________________________。(3)写出有机物C―→兔耳草醛的化学方程式：_______________________________________________________________________________________________________。(4)以下是人们最新研究的兔耳草醛的合成路线该路线原子利用率理论上可达100%：试写出D的结构简式：__________________________________________________。(5)芳香族化合物Y与枯茗醛互为同分异构体Y具有如下特征：a．不能发生银镜反应可发生消去反应；b．核磁共振氢谱显示：Y消去反应产物的环上只存在一种化学环境的氢原子。写出Y可能的结构简式：________、________。解析：(1)～(3)分析题给新信息可知第一步反应是加成反应其中一个醛分子打开碳氧双键另一个醛分子中的α­H加到它的羰基氧原子上其余部分加到羰基碳原子上；加热后发生消去反应羟基与α­H脱水形成烯醛应用这个反应可增长醛类碳链。根据以上机理结合枯茗醛与兔耳草醛的分子结构参考合成路线中的试剂与反应条件可推知：X是CH3CH2CHO利用新信息可得A、B的结构简式分别为根据B―→C的反应条件可知B与H2发生加成反应生成C。(4)根据“该路线原子利用率理论上可达100%”可知发生的是加成反应结合框图中的试剂及主要有机物反应前后结构的变化可知D为。(5)根据信息“芳香族化合物”可知Y含有苯环；根据信息a可知Y不是醛类且分子中含有醇羟基和碳碳双键；根据信息b可知Y消去反应产物的苯环上有两个相同的取代基且在对位。答案：(1)CH3CH2CHO(2)(3)2＋O2eq\o(――→\s\up7(Cu)\s\do5(△))(4)(5)2．(2017·云南昆明调研)化合物A的分子式为C9H15OCl分子中含有一个六元环和一个甲基环上只有一个取代基；F分子中不含甲基；A与其他物质之间的转化如图所示：(1)A→F的反应类型是________；G中含氧官能团的名称是________。(2)A→C的反应方程式是_____________________________________________。(3)H的结构简式是________E的结构简式是________。(4)有的同学认为B中可能没有氯原子你的观点是________(填“同意”或“不同意”)你的理由：_________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)某烃的含氧衍生物X符合下列条件的同分异构体中核磁共振氢谱显示为2组峰的是________(写结构简式)；只含有两个甲基的同分异构体有________种。①相对分子质量比C少54②氧原子数与C中相同③能发生水解反应解析：化合物A的分子式为C9H15OCl分子中含有一个六元环和一个甲基环上只有一个取代基A能与新制氢氧化铜悬浊液反应说明含有醛基所以A的结构简式为；也能与氢氧化钠的醇溶液反应生成F该反应是消去反应F分子中不含甲基则F的结构简式为；F与新制氢氧化铜悬浊液反应并酸化后生成G则G的结构简式为；G发生加聚反应生成高分子化合物H则H的结构简式为；A发生水解反应生成C则C的结构简式为；C发生银镜反应并酸化后得到D则D的结构简式为；D发生缩聚反应生成E则E的结构简式为。(1)根据以上分析可知A→F的反应类型是消去反应；G中含氧官能团的名称是羧基。(4)由于在碱性条件下氯原子可能水解所以B中可能没有氯原子。(5)①相对分子质量比C少54；②氧原子数与C中相同；③能发生水解反应说明含有酯基因此分子式为C5H10O2。核磁共振氢谱显示为2组峰的是HCOOC(CH3)3；只含有两个甲基的同分异构体有CH3COOCH2CH2CH3、CH