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热点突破12有机综合推断题突破策略[解题策略]有机推断与有机合成综合题是考查有机化学知识的主流题型为高考必考题常以框图题形式出现解题的关键是找出解题的突破口一般采用“由特征反应推知官能团的种类由反应机理推知官能团的位置由转化关系和产物结构推知碳架结构再综合分析验证最终确定有机物的结构”的思路求解。授课提示:对应学生用书角度一依据特征结构、性质及现象推断1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类(1)使溴水褪色则表示该物质中可能含有“”或“”结构。(2)使KMnO4(H+)溶液褪色则该物质中可能含有“”“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入溴水出现白色沉淀则该物质中含有酚羟基。(4)遇浓硝酸变黄则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成表示含有—CHO。(7)加入Na放出H2表示含有—OH或—COOH。(8)加入NaHCO3溶液产生气体表示含有—COOH。2.根据特定的反应条件进行推断(1)“光照”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件如a.烷烃的取代;b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代;c.不饱和烃中烷基的取代。(2)“eq\o(――→\s\up7(Ni)\s\do5(△))”为不饱和键加氢反应的条件包括、、与H2的加成。(3)“eq\o(――→\s\up7(浓H2SO4)\s\do5(△))”是a.醇消去H2O生成烯烃或炔烃;b.酯化反应;c.醇分子间脱水生成醚的反应;d.纤维素的水解反应。(4)“eq\o(――→\s\up7(NaOH醇溶液)\s\do5(△))”或“eq\o(――→\s\up7(浓NaOH醇溶液)\s\do5(△))”是卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反应条件。(5)“eq\o(――→\s\up7(NaOH水溶液)\s\do5(△))”是a.卤代烃水解生成醇;b.酯类水解反应的条件。(6)“eq\o(――→\s\up7(稀H2SO4)\s\do5(△))”是a.酯类水解;b.糖类水解;c.油脂的酸性水解;d.淀粉水解的反应条件。(7)“eq\o(――→\s\up7(Cu或Ag)\s\do5(△))”“[O]”为醇氧化的条件。(8)“eq\o(――→\s\up7(Fe))”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。(9)溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。(10)“eq\o(――→\s\up7(O2或CuOH2)\s\do5(或AgNH32OH))”“eq\o(――→\s\up7([O]))”是醛氧化的条件。3.根据有机反应中定量关系进行推断(1)烃和卤素单质的取代:取代1mol氢原子消耗1mol卤素单质(X2)。(2)的加成:与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量比1∶1加成。(3)含—OH的有机物与Na反应时:2mol—OH生成1molH2。(4)1mol—CHO对应2molAg;或1mol—CHO对应1molCu2O。(5)物质转化过程中相对分子质量的变化:①RCH2OH―→RCHO―→RCOOHMM-2M+14②RCH2OHeq\o(――→\s\up7(CH3COOH)\s\do5(浓H2SO4△))CH3COOCH2RMM+42③RCOOHeq\o(――→\s\up7(CH3CH2OH)\s\do5(浓H2SO4△))RCOOCH2CH3MM+28(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)题组训练1.席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:已知以下信息:①eq\o(――→\s\up7(1O3)\s\do5(2Zn/H2O))R1CHO+②1molB经上述反应可生成2molC且C不能发生银镜反应③D属于单取代芳香烃其相对分子质量为106④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢⑤eq\o(――→\s\up7(一定条件下))回答下列问题:(1)由A生成B的化学方程式为______________________________________________________________________________________________________________________反应类型为_________________________________________________________________________