高考化学一轮复习 专题突破5 有机推断与有机合成-人教版高三全册化学试题.doc

专题突破5有机推断与有机合成1．(2014·大纲全国)“心得安”是治疗心脏病的药物下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题：(1)试剂a是________试剂b的结构简式为________b中官能团的名称是________。(2)③的反应类型是________。(3)心得安的分子式为________。(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成：C3H8eq\o(――→\s\up14(反应1))Xeq\o(――→\s\up14(反应2))Yeq\o(――→\s\up14(反应3))试剂b反应1的试剂与条件为______________反应2的化学方程式为__________________________________反应3的反应类型是________。(5)芳香化合物D是1­萘酚的同分异构体其分子中有两个官能团能发生银镜反应D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体F苯环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为________；由F生成一硝化产物的化学方程式为________________________________________________________________________该产物的名称是________________。答案(1)NaOH(或Na2CO3)ClCH2CHCH2氯原子、碳碳双键(2)氧化反应(3)C16H21O2Neq\o(――→\s\up14(CH3CH2OH)\s\do14(△))CH2CHCH3＋NaCl＋H2O取代反应解析(1)由1­萘酚和A的结构简式可知a为NaOH或Na2CO3由A和B的结构简式可知b的结构简式为ClCH2CHCH2其官能团为氯原子和碳碳双键。(2)由B和C的结构简式可以看出③为碳碳双键的氧化反应。(3)由心得安的结构简式可知其分子式为C16H21O2N。(4)由流程图可知在光照条件下丙烷和氯气发生取代反应生成2­氯丙烷然后2­氯丙烷发生消去反应生成丙烯最后丙烯和氯气发生取代反应生成试剂b。(5)1­萘酚的分子式为C10H8OD能发生银镜反应则分子中含有—CHOE(C2H4O2)能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2说明E为乙酸；F(C8H6O4)能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2说明F中含有—COOH又因F苯环上的一硝化产物只有一种则F上应有两个羧基且为对位关系2．(2014·重庆)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料可由下列反应路线合成(部分反应条件略去)：(1)A的类别是________能与Cl2反应生成A的烷烃是________。B中的官能团是________。(2)反应③的化学方程式为__________________。(3)已知：Beq\o(――→\s\up14(KOH))苯甲醇＋苯甲酸钾则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液能除去的副产物是________。则经反应路线②得到一种副产物其核磁共振氢谱有4组峰各组吸收峰的面积之比为________。(5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生则L与NaOH的乙醇溶液共热所得有机物的结构简式为________。(只写一种)答案(1)卤代烃CH4或甲烷—CHO或醛基(3)苯甲酸钾(4)1∶2∶4∶4解析(1)A中含有C、H、Cl三种元素故A为卤代烃。甲烷与Cl2发生取代反应可生成三氯甲烷。B为苯甲醛其官能团为醛基(或—CHO)。(2)对比G、J的结构简式可知G与乙酸发生酯化反应：(3)苯甲醛、苯甲醇难溶于水而苯甲酸钾为盐易溶于水反应路线①后加水可以被除去。(4)由题给信息可知反应路线②存在的副反应是产物G与苯发生反应：该有机物的核磁共振氢谱有4组峰说明有机产物有4种不同类型的氢原子核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶2∶4∶4。(5)L能够与FeCl3发生显色反应说明L含有酚羟基。L不能与溴水反应说明酚羟基的邻、对位无氢原子则L的结构简式可能为、、。L在NaOH的乙醇溶液中能够发生消去反应生成。3．(2013·课标全国Ⅰ)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体其中一种合成路线如下：已知以下信息：①芳香烃A的相对分子质量在100－110之间1molA充分燃烧可生成72g水。②C不能发生银镜反应。③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。⑤RCOCH3＋R′CHOeq\o(――→\s\up14(一定条件))RCOCH===CHR′回答下列问题：(1)A的化学名称为________。(2)由B生成C的化学方程为_______________________________________