高考化学一轮复习专题突破5有机推断与有机合成.doc

专题突破5有机推断与有机合成1．(2014·大纲全国)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题：(1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是________。(2)③的反应类型是________。(3)心得安的分子式为________。(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成：C3H8eq\o(――→,\s\up14(反应1))Xeq\o(――→,\s\up14(反应2))Yeq\o(――→,\s\up14(反应3))试剂b反应1的试剂与条件为______________，反应2的化学方程式为__________________________________，反应3的反应类型是________。(5)芳香化合物D是1­萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F苯环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为________；由F生成一硝化产物的化学方程式为________________________________________________________________________，该产物的名称是________________。答案(1)NaOH(或Na2CO3)ClCH2CHCH2氯原子、碳碳双键(2)氧化反应(3)C16H21O2Neq\o(――→,\s\up14(CH3CH2OH),\s\do14(△))CH2CHCH3＋NaCl＋H2O取代反应解析(1)由1­萘酚和A的结构简式可知，a为NaOH或Na2CO3，由A和B的结构简式可知b的结构简式为ClCH2CHCH2，其官能团为氯原子和碳碳双键。(2)由B和C的结构简式可以看出③为碳碳双键的氧化反应。(3)由心得安的结构简式可知其分子式为C16H21O2N。(4)由流程图可知，在光照条件下丙烷和氯气发生取代反应生成2­氯丙烷，然后2­氯丙烷发生消去反应生成丙烯，最后丙烯和氯气发生取代反应生成试剂b。(5)1­萘酚的分子式为C10H8O，D能发生银镜反应，则分子中含有—CHO，E(C2H4O2)能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2，说明E为乙酸；F(C8H6O4)能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2，说明F中含有—COOH，又因F苯环上的一硝化产物只有一种，则F上应有两个羧基，且为对位关系，2．(2014·重庆)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件略去)：(1)A的类别是________，能与Cl2反应生成A的烷烃是________。B中的官能团是________。(2)反应③的化学方程式为__________________。(3)已知：Beq\o(――→,\s\up14(KOH))苯甲醇＋苯甲酸钾，则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液，能除去的副产物是________。则经反应路线②得到一种副产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰的面积之比为________。(5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则L与NaOH的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为________。(只写一种)答案(1)卤代烃CH4或甲烷—CHO或醛基(3)苯甲酸钾(4)1∶2∶4∶4解析(1)A中含有C、H、Cl三种元素，故A为卤代烃。甲烷与Cl2发生取代反应可生成三氯甲烷。B为苯甲醛，其官能团为醛基(或—CHO)。(2)对比G、J的结构简式可知，G与乙酸发生酯化反应：(3)苯甲醛、苯甲醇难溶于水，而苯甲酸钾为盐，易溶于水，反应路线①后加水可以被除去。(4)由题给信息可知，反应路线②存在的副反应是产物G与苯发生反应：，该有机物的核磁共振氢谱有4组峰，说明有机产物有4种不同类型的氢原子，核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶2∶4∶4。(5)L能够与FeCl3发生显色反应，说明L含有酚羟基。L不能与溴水反应，说明酚羟基的邻、对位无氢原子，则L的结构简式可能为、、。L在NaOH的乙醇溶液中能够发生消去反应生成。3．(2013·课标全国Ⅰ)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：①芳香烃A的相对分子质量在100－110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。②C不能发生银镜反应。③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。⑤RCOCH3＋R′CHOeq\o(――→,\s\up14(一定条件))RCOCH===CHR′回答下列问题：(1)A的化学名称为________。(2)由B生成C的化学方程为__