高中化学同分异构体推导专题讲练.doc

高中化学同分异构体推导专题讲练1概念辩析(同分异构同一种物质同系物)同分异构化合物具有相同的分子式但结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。在中学阶段引起同分异构的原因主要有三种：碳架异构、位置异构和官能团异构。识别两者是否是同分异构体首先要查碳原子数判别分子式是否相同然后再看结构式。在分子式相同的情况下若结构不同则两者必为同分异构体。同一种物质两者不仅分子式相同而且结构也完全相同则为同一种物质。同一种物质应具有相同的物理参数如有相同的熔沸点。判断两结构是否相同方法有二：(1)将分子整体翻转或沿对称要素(面、线)旋转后能“重合”者；(2)用系统命名法命名所得名称相同者。同系物结构相似在分子组成上相差一个或几个-CH2原子团的物质互称同系物.结构相相似是指分子中含有官能团的种类和数目都要相同.如乙醇与丙醇为同系物但乙二醇与丙三醇就不属同系物了。若已知两结构式要判断它们是否具有相同的分子式数不饱和度要比数氢原子数目快捷得多。在C.O.N.Cl等原子数对应相同的前提下不饱和度相同的分子式一定相同。如两者C.O.Cl原子数相同不饱度都是4所以两结构式具有相同的分子式。而结构显然不同因此两者应为同分异构体。对于稠环芳香烃利用公用边数目来确定两个已知结构式的关系则很方便。在苯环数相同的前提下若公用边数相同且各苯环排列顺序又相同则两者表示的是同一种物质；若公用边数相同且各苯环排列顺序不相同则两者表示的是同分异构体；若公用边数不同则两者即不是同分异构体也不是同一物物质。例见[练1-3]。[练1-1]下列4式表示的是棉子象鼻虫的四种的信息素的结构简式其中互为同分异构体是（③④）解析：②中含10个碳原子①③④都有11个碳原子③含一个-CH2OH比①式（含一个-CHO）多二个氢故①③不是同分异构体。③④分子式相同但③式是一个六元环④式是一个四元环两者结构不同故互为同分异构体。[练1-2]下列各组物质中属于同分异构体的是⑴⑶属于同系物的是⑵既不是同系物又不同分异构体的是⑷属于同一种物质的是⑸。①⑤②乙酸和硬脂酸③硝酸乙烷和氨基乙酸④苯甲酸和对苯二甲酸解析：①组属于同分异构体分子式都是C7H8O但前者属芳香醇后者属酚；②组属同系物同属一元脂脂酸系列分子组成相差16个-CH2；③是同分异构体要掌握同碳数的硝基烷和氨基酸是互为类别异构；④组两者含碳数不同不是同分异构体两者虽都有含羧基-COOH但含有羧基数不同也不属同系物。⑤组要注意到C-C单键可绕键轴旋转故两结构式是相同表示的是同一种物质。[练1-3]萘分子的结构可以表示为或两者是等同的。苯并[α]芘是强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分子由5个苯环并合而成其结构式可以表示为（Ⅰ）或（Ⅱ）式：（Ⅰ）(Ⅱ)这两者也是等同的。现有结构式ABCDABCD其中：与（Ⅰ）、（Ⅱ）式等同的结构式是（）；与（Ⅰ）、（Ⅱ）式同分异构体的是（）。[解析]以（Ⅰ）式为基准图形从纸面上取出向右翻转180度后再贴回纸面即得D式将D式在纸面上反时针旋转45度即得A式。因此A、D都与（Ⅰ）、(Ⅱ)式等同。也可以（Ⅱ）式为基准将（Ⅱ）式图形在纸面上反时针旋转180度即得A式（Ⅱ）式在纸面上反时针旋转135度即得D式。从分子组成来看(Ⅰ)式是C20H12B式也是C20H12而C式是C19H12所以B是Ⅰ、Ⅱ的同分异构体而C式不是。答案是（1）AD；（2）B。稠环芳烃共用边数法A与D两式共用边都是6