同分异构现象同分异构体推导专题讲练教程.doc

同分异构现象同分异构体推导专题讲练教程1概念辩析(同分异构同一种物质同系物)同分异构化合物具有相同的分子式,但结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。在中学阶段，引起同分异构的原因主要有三种：碳架异构、位置异构和官能团异构。识别两者是否是同分异构体，首先要查碳原子数，判别分子式是否相同，然后再看结构式。在分子式相同的情况下，若结构不同，则两者必为同分异构体。同一种物质两者不仅分子式相同，而且结构也完全相同，则为同一种物质。同一种物质应具有相同的物理参数，如有相同的熔沸点。判断两结构是否相同方法有二：(1)将分子整体翻转或延对称要素(面、线)旋转后能“重合”者；(2)用系统命名法命名,所得名称相同者。同系物结构相似，在分子组成上相差一个或几个-CH2原子团的物质互称同系物.结构相相似是指分子中含有官能团的种类和数目都要相同.如乙醇与丙醇为同系物,但乙二醇与丙三醇就不属同系物了。[练1-1]下列4式表示的是棉子象鼻虫的四种的信息素的结构简式，其中互为同分异构体是（③④）解析：②中含10个碳原子，①③④都有11个碳原子，③含一个-CH2OH，比①式（含一个-CHO）多二个氢，故①③不是同分异构体。③④分子式相同，但③式是一个六元环，④式是一个四元环，两者结构不同，故互为同分异构体。[练1-2]下列各组物质中属于同分异构体的是⑴⑶，属于同系物的是⑵，既不是同系物又不同分异构体的是⑷，属于同一种物质的是⑸。①⑤②乙酸和硬脂酸③硝酸乙烷和氨基乙酸④苯甲酸和对苯二甲酸解析：①组属于同分异构体，分子式都是C7H8O，但前者属芳香醇，后者属酚；②组属同系物，同属一元脂脂酸系列，分子组成相差16个-CH2；③是同分异构体，要掌握同碳数的硝基烷和氨基酸是互为类别异构；④组两者含碳数不同，不是同分异构体，两者虽都有含羧基-COOH，但含有羧基数不同，也不属同系物。⑤组要注意到C-C单键可绕键轴旋转，故两结构式是相同，表示的是同一种物质。[练1-3]萘分子的结构可以表示为或，两者是等同的。苯并[α]芘是强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分子由5个苯环并合而成，其结构式可以表示为（Ⅰ）或（Ⅱ）式：（Ⅰ）(Ⅱ)这两者也是等同的。现有结构式ABCDABCD其中：与（Ⅰ）、（Ⅱ）式等同的结构式是（）；与（Ⅰ）、（Ⅱ）式同分异构体的是（）。[解析]以（Ⅰ）式为基准，图形从纸面上取出向右翻转180度后再贴回纸面即得D式，将D式在纸面上反时针旋转45度即得A式。因此，A、D都与（Ⅰ）、(Ⅱ)式等同。也可以（Ⅱ）式为基准，将（Ⅱ）式图形在纸面上反时针旋转180度即得A式，（Ⅱ）式在纸面上反时针旋转135度即得D式。从分子组成来看，(Ⅰ)式是C20H12，B式也是C20H12，而C式是C19H12，所以B是Ⅰ、Ⅱ的同分异构体，而C式不是。答案是（1）AD；（2）B。2烃的异构2.1烷烃的异构(碳架的异构)熟记C1-C6的碳链异构:CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H102种、C5H123种、C6H145种。2.2烯炔的异构(碳架的异构和双键或叁键官能团的位置异构)如丁烯C4H8有两碳链形成叁种异构体：2.3苯同系物的异构(侧链碳架异构及侧链位置的异构)如C9H12有7种异构体：3烃的一元取代物的异构（取代等效氢法）卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物。确定它们异构体可用取代等效氢法。等效氢概念有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。③分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。如分子中的18个H原子是等效的。取代等效氢法要领利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃（碳架）的异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。C3H7X一种碳链，共有2种异构体C4H9X二种碳链，共有4种异构体C5H11X叁种碳链，共有8种异构体这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。观察并找出分子结构中的对称要素是取代等效氢法的关键例：乙苯异构体有4种对应环上一卤代物种数3231注意对甲乙苯，环上一卤代物应为2种例.菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式为从菲的结构简式分