高三化学高考热点辅导：有机反应类型.doc

有机化学高考热点辅导—有机反应类型一、重点有机反应概念的内涵与外延1、取代反应：内涵—有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。如烃的卤代反应。外延—“其他原子或原子团”可以是常见的卤素原子也可以是—NO2、—SO3H、—OC2H5等。如硝化反应、磺化反应、酯化反应、卤代烃水解、酯水解、糖水解、蛋白质水解、缩聚反应等都属于取代反应。2、加成反应：内涵—有机物分子中双键（叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与H2、X2、H2O的加成。外延—发生加成反应的可以是碳碳双键、碳碳三键也可以是不饱和的碳氧双键如醛酮之间的加成反应：另外加聚反应发生的原理也是加成反应如：3、消去反应：内涵—有机化合物在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等）而生成不饱和（含双键和叁键）化合物的反应。外延—醇及卤代烃中连有羟基（－OH）或卤素的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为：4、聚合反应：内涵—由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。外延—加聚反应原理是双键打开不饱和碳原子相互连接成链状高分子化合物。利用加聚反应原理不仅可以合成高分子化合物也可以生成小分子化合物（又称小分子聚合）如：5、氧化反应：内涵—在有机反应中通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫氧化反应；通常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫氧化反应。外延—几种重要的氧化反应规律：醇氧化规律（去氢型）：醛氧化规律（加氧型）：烯烃氧化规律（加氧型）：8、裂化：内涵－在一定条件下将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程。裂化又分催化裂化和热裂化。外延－若石油化工生产过程中以比裂化更高的温度使石油分镏产物（包括石油气）中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等短链烃的加工过程叫裂解。裂解利用的是裂化原理是特定条件下的裂化。裂化时长链烃总是断裂成物质的量相等的烯烃与烷烃：C4H10→CH4+C3H6或C4H10→C2H4+C2H6二、有机成环反应类型归纳有机成环方式一种是通过加成反应、聚合反应来实现的另一种是含有两个相同或不同官能团的有机物分子（如多元醇、羟基酸、氨基酸）通过分子内或分子间脱去小分子水或氨等而成环。成环反应生成的环上含有5个或6个碳原子的比较稳定。1、双烯合成环。共轭二烯烃与含有C=C的化合物能进行14加成反应生成六元环状化合物。如：2、聚合反应成环。如：乙炔的聚合：（2）醛的聚合：甲醛、乙醛等容易聚合而成环状化合物。如：3、脱水反应成环（1）多元醇分子内脱水成环。如：（2）多元醇分子间脱水成环。如：（3）多元酸脱水成环：如：（4）酯化反应成环。A：多元醇与多元酸酯化反应生成环状酯。如B：羟基羧酸分子间脱水成环。如C：分子内酯化成环。如：（5）缩合反应成环。氨基酸可以分子内缩合生成内酰胺也可分子间缩合生成交酰胺。A：分子内缩合。如：B：分子间缩合：如：4、烷烃的环化（石油催化重整）5、烯烃的氧化成环。如6、卤代烃在钠作用下成环三、常见主要有机反应信息归类(一)来自于中学化学教材有机信息部分直接来自于中学有机反应知识这类信息称为隐含信息例如：1、甲醛和糠醛缩聚制糠醛树脂所用信息来自于教材中甲醛和苯酚缩聚生成酚醛树脂的反应机理。2、对苯二胺和对苯二甲酸缩聚成Nomex纤维所用信息来自于教材中氨基酸分子间缩聚生成蛋白质的反应机理。3、脱羧反应原理来源于教材中无水醋酸钠与碱石灰加热制取甲烷的反应机理。(二)来自于大学化学教材更多的信息来自于在大学有机化学中的基本反应机理和典型反应分析反应信息中共价键的断裂和新键的形成以及由此引起的官能团的生成、转化有机信息中“陌生”的反应仍属于中学化学中的一些基本反应类型。取代反应：卤代烃的亲核卤代反应；醛、酮的a-H卤代；傅-克烷基化反应；酰基化反应；酯交换反应等。①卤代烃的亲核卤代反应(卤代烃水解)：②醛、酮的a-H卤代：如碘仿反应③傅-克烷基化反应：④酰基化反应：⑤酯交换反应：2、加成反应：烯烃的马尔可夫尼科夫加成规则；狄尔斯-阿德尔反应；醛、酮与格氏试剂、HCN、NaHSO3反应；羟醛缩合反应；乙烯酮和HA反应（A=Cl、CH3-、CH3COO-等）、烯烃羰基化等。①烯烃的马尔可夫尼科夫加成规则（不对称炔烃与HX、H2O加成）：（注：反马氏加成）②狄尔斯-阿德尔反应：③醛、酮与格氏试剂反应：④醛、酮与HCN