2013年高考化学复习课件：有机合成与推断题解题策略.ppt

特别策划二有机合成与推断题解题策略有机合成与推断题以框图填空为主，合成题侧重于利用常见原料(如甲烷、乙烯、丙烯、1,3-丁二烯、苯、乙醇等)限定路线或设计路线合成目标有机物；推断题侧重于分子结构和分子式的确定、同分异构体结构书写与数目的确定、官能团性质的预测、判断有机反应类型等。1．有机推断题解题方法与策略③当反应条件为浓硫酸并加热时，通常是醇脱水生成不饱和烃或不饱和烃衍生物，发生消去反应；还可能是醇与羧酸发生酯化反应，也属于取代反应。②常温下与溴水反应产生白色沉淀，与Fe3＋作用显紫色，③常温下能使高锰酸钾溶液褪色的有机物一般含不饱和碳碳双键、碳碳三键、苯环侧链以及醇羟基、醛基等，发生氧化反应。(3)由化学键种类的变化推断有机反应类型。(4)通过相对分子质量(M)的改变推断物质组成。①有机氧化反应。(5)通过燃烧耗氧量的计算求分子式：一般用通式CxHyOz＋(x＋y/4－z/2)O2―→xCO2＋y/2H2O求算，其中z≥0，在不知是否含氧情况下可以讨论z值，从z＝0、1、2、3…开始讨论。④1mol—COOH、—X、—COO—、—OH(酚羧基)或—CONH—均消耗1molNaOH；特别地，含有酚酯结构的物质②加成反应可引入的常见基团有－X(卤素原子)、－OH、－CN、三键变双键或单键等。③消去反应可引入的基团主要是碳碳双键和三键。④氧化反应引入基团常见有－CHO、－COOH、羰基(2)有机成环反应主要通过几个小分子聚合或缩合形成比(3)熟记常见的合成路线。①一元合成路线。例如：②由一元醇或卤代烃合成二元物质(醇、卤代烃、醛、酸等)以推断为主的有机综合题已知以下信息：(2)由B生成C的化学反应方程式为：________，该反应的解析：本题从甲苯出发合成对羟基苯甲酸，然后再与丁醇酯化合成对羟基苯甲酸丁酯。反应历程如下：甲苯与Cl2发生苯环上的取代反应得到对甲基氯苯，对甲基氯苯与Cl2发生光卤代生成C，C在NaOH水溶液的作用下发生水解，结合题给信息，生成的D为对氯苯甲醛，E为对氯苯甲酸，F为对氯苯甲酸苯环上的氯原子发生取代反应和羧基的中和反应，最后生成的产物为带有酚钠和羧酸钠的苯环化合物，再酸化得到对羟基苯甲酸。(6)同分异构体有两种形式：一种是苯环上含有一个酯键和一个氯原子(邻、间、对)共3种结构；另一种是有一个醛基、一个羟基和一个氯原子，这3种不同的取代基共有10种结构，所以满足条件的同分异构体一共有13种。答案：(1)甲苯出发来合成M，其合成路线已知：M在酸性条件下水解生成有机物F和甲醇。(1)M的结构简式：________________________________。(2)写出②、⑤反应类型分别为___________、_________。(3)D中含氧官能团的名称为______________，E的结构简式：_______________________。(4)写出反应⑥的化学方程式(注明反应条件)：________________________________________________。(5)写出符合下列两个条件的有机物的结构简式：______。①与F互为同分异构体；②能发生水解反应，水解产物有两种，一种能使溴的四氯化碳溶液褪色，另一种滴加FeCl3溶液显紫色。解析：本题是一道给出合成路线的有机推断题。结合M分子的球棍模型，可得出M的结构简式。本题是以甲基苯乙烯为原料，通过与溴加成，NaOH水溶液水解，Cu催化氧化答案：以性质与结构分析为主的综合推断题化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。G分子中的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。(2)化合物C的结构简式是________________，A→C的反解析：C23H26O4Br2与NaOH溶液发生水解反应且生成两种含氧化合物，说明有酯基存在，而水解产物之一A与FeCl3溶液发生显色反应，说明产物A有酚羟基存在，由A分子组成为C15H16O2计算不饱和度＝(15×2＋2－16)/2＝8，(假设法)推知分子中可能有两个苯环，(排除法)若有联苯结构，则不满足分子中含有两个化学环境完全相同的甲基和苯环上的一硝基取代物只有两种的条件，故A错误；又由于C15H16O2只含2个氧原子，且含有至少一个酚羟基，故不含羧基，酚的酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3反应放出CO2，故B错误；(假设法)若分子中含4个酚羟基，则可以消耗4molNaOH,2个溴原子水解发生取代反应可以消耗2molNaOH，所以C正确；(顺推法)由反应条件用到浓硫酸和C4H8O3转化为C4H6O2时脱去一个H2O，推知C4H8O3含有羟基和羧基，在浓硫酸作用下生成的C4H6O2，(假设法)若是五元环酯结构，