一种苯甲酰脲衍生物及其制备方法和应用.pdf

(19)国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN116023335A(43)申请公布日2023.04.28(21)申请号202211699083.9(22)申请日2022.12.28(71)申请人河北科技大学地址050018河北省石家庄市裕翔街26号(72)发明人高金龙李楠吴海霞何敬宇朱世豪吴士龙邢雨萱李泽洋(74)专利代理机构河北国维致远知识产权代理有限公司13137专利代理师张新利(51)Int.Cl.C07D233/90(2006.01)A01N47/36(2006.01)A01N43/56(2006.01)A01P7/04(2006.01)权利要求书2页说明书11页(54)发明名称一种苯甲酰脲衍生物及其制备方法和应用(57)摘要本发明涉及农用化学品及制备技术领域，具体公开苯甲酰脲衍生物及其制备方法和应用，其结构如式(Ⅰ)所示。其结构中保留了苯甲酰基部分，且引入了取代苯基吡啶官能团，更易于在生物体内形成氢键，从而提高授受间亲和性，进而有效提高化合物的杀虫活性，且在较低药剂浓度下也具有优良的杀虫活性，尤其对鳞翅目类幼虫具有较高的杀虫活性，是一种新颖高效的生物农药，可缓解病虫害对传统药物的抗药性，且对哺乳动物和水生生物无毒性，对环境污染小，具有很高的农药研究价值，在农业上具有广阔的应用前景。CN116023335ACN116023335A权利要求书1/2页1.一种苯甲酰脲衍生物，其特征在于，其结构如式(Ⅰ)所示：其中，X1、X2为F、Cl或Br；R为直链或支链的卤代或未取代的C1‑C5烷基、直链或支链的C1‑C5的烷氧基、磺酰基、硝基或羧基。2.如权利要求1所述的苯甲酰脲衍生物，其特征在于，其中，X1、X2为F或Cl；R为直链或支链的卤代或未取代的C1‑C5烷基、直链或支链的C1‑C5的烷氧基。3.如权利要求2所述的苯甲酰脲衍生物，其特征在于，其结构式为：4.权利要求1‑3任一项所述的苯甲酰脲衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：步骤a，溶剂A中，将式(Ⅱ)所示取代苯肼和乙氧基亚甲基丙二腈进行Huisgen反应，得式(Ⅲ)所示化合物；步骤b，溶剂B中，将式(Ⅲ)所示化合物与式(Ⅳ)所示取代苯甲酰异氰酸酯进行加成反应，得式(Ⅰ)所示苯甲酰脲衍生物；2CN116023335A权利要求书2/2页5.如权利要求4所述的苯甲酰脲衍生物的制备方法，其特征在于，步骤a中，所述溶剂A为水、甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮、正丁醇、四氢呋喃、甲酸甲酯、氯仿、二氯甲烷、乙醚、异丙醚、甲基叔丁基醚、苯、甲苯、二甲苯、四氯化碳、正己烷、环己烷、乙二胺或乙醇胺中至少一种；和/或步骤b中，所述溶剂B为N，N‑二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙酸乙酯、1,4‑二氧六环、苯、甲苯、二甲苯、乙腈、丙二腈、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2‑二氯乙烷、四氢呋喃、氯苯、乙醚、甲乙酮、甲基异丙基酮或甲基异丁基酮。6.如权利要求4或5所述的苯甲酰脲衍生物的制备方法，其特征在于，步骤a中，所述取代苯肼和乙氧基亚甲基丙二腈的摩尔比为1:1‑1:2；和/或步骤a中，所述溶剂A与取代苯肼的体积摩尔比为50‑100:0.2‑0.4，其中，体积的单位为毫升；步骤a中，所述Huisgen反应的温度为60℃‑100℃，反应时间为2h‑6h。7.如权利要求4所述的苯甲酰脲衍生物的制备方法，其特征在于，步骤b中，所述式(Ⅲ)所示化合物与取代苯甲酰异氰酸酯的摩尔比为1:2‑1:5；和/或步骤b中，所述溶剂B与式(Ⅲ)所示化合物的体积摩尔比为60‑120:0.1‑0.3，其中，体积的单位为毫升；和/或步骤b中，所述加成反应的温度为70℃‑100℃，反应时间为1h‑4h。8.权利要求1‑3任一项所述的苯甲酰脲衍生物在防治植物病虫害中的应用。9.如权利要求8所述的应用，其特征在于，所述苯甲酰脲衍生物在防治鳞翅目幼虫中的应用。10.一种防治鳞翅目幼虫的药物组合物，其特征在于，包括权利要求1‑3任一项所述的苯甲酰脲衍生物。3CN116023335A说明书1/11页一种苯甲酰脲衍生物及其制备方法和应用技术领域[0001]本发明涉及农用化学品及制备技术领域，尤其涉及一种苯甲酰脲衍生物及其制备方法和应用。背景技术[0002]病虫害是农产品生产的主要限制因素之一，许多病虫害不仅直接危害农产品，而且还会传播疾病，从而降低农产品的产量和质量。在许多农业系统中严重依赖某些传统杀虫剂对害虫进行防治，但是，传统杀虫剂具有高毒害、高残留、活性低等缺陷，且长期使用传统杀虫剂会导致虫害产生明显的抗药性，因此，有必要研发一种高效、低毒和低残留的新型杀虫剂。[0003]苯甲酰脲类化合物是一种昆虫几丁质抑制剂，在土壤和水中易水解，具有广谱、高效、低毒、低残留、使用方便等优点。而且凭借可通过抑制昆虫中存在而在哺乳动物中不具