高中化学 专题7 物质的制备与合成 课题二 阿司匹林的合成课件（选修6）-人教版高中选修6化学课件.pptx

课题二阿司匹林的合成【学考报告】一、知识预备1.阿司匹林的合成和疗效（4）疗效：阿司匹林为解热、镇痛药用于治疗伤风、感冒、头痛、发热、神经痛等。2.阿司匹林的提纯思考1：通过什么样的简便方法可以鉴定出阿司匹林是否含有水杨酸？二、课题方案设计1.乙酰水杨酸的合成2.乙酰水杨酸粗产品的提取3.乙酰水杨酸的提纯思考2：如果水杨酸中毒应立即静脉注射NaHCO3溶液用化学方程式解释解毒的原理。点拨一、阿司匹林的合成1.合成途径2.实验注意事项点拨二、常见的有机合成方法及官能团的保护1.常见的有机合成方法2.有机合成中官能团的保护（2）常见的基团保护措施：①羟基的保护。在进行氧化反应前往往要对羟基进行保护。防止羟基氧化可用酯化反应：③对不饱和碳碳键的保护碳碳双键易被氧化对它们的保护主要用加成反应使之达到饱和。[典例剖析]（1）流程中的第①步的实验装置如图所示请回答：（2）第④步涉及的化学反应方程式为__________________________________________________________________________________________________________________________________________第④步的主要操作为___________________________________________________。（3）得到的产品中通常含有水杨酸主要原因是____________________________要检测产品中的水杨酸其实验步骤是__________________________________。（4）本实验多次用到抽滤抽滤比过滤具有更多的优点主要表现在_____________________________________________________________________。解析（1）水浴加热的作用是为了控制反应的温度防止副产物生成过多；长直导管起到冷凝回流的作用；加入浓H2SO4起催化剂的作用。（2）第④步涉及的反应主要是—COOH和NaHCO3的反应实现固液分离应用过滤的方法。（3）由于乙酰化反应不完全或产物在分离过程中发生水解产物中可能含有杂质水杨酸水杨酸的分子结构中含有酚羟基乙酰水杨酸的分子结构中无酚羟基故可用FeCl3溶液进行检验。（4）抽滤可以加快过滤速度且得到较干燥的产品。答案（1）控制温度防止副产物生成过多冷凝回流作催化剂（3）乙酰化反应不完全或产物在分离过程中发生水解取待测样品少许于试管中加入适量95%的乙醇溶解后滴加FeCl3溶液看溶液是否变为紫色（4）可以加快过滤速度且得到较干燥的产品[跟踪训练]请回答：（1）请写出反应釜中反应的化学方程式：_______________________________________________________________________________________________________；其中甲苯的作用是为了保证水杨酸能较为彻底地反应通常采用的措施是_____________________________________________________________________________________________________________________________________。（2）粗品经提纯后才能作为药物使用。提纯可以分以下几步进行：①分批用少量饱和碳酸钠溶液溶解乙酰水杨酸（阿司匹林）化学方程式为_____________________________________________________________________；②过滤除去不溶物将滤液缓慢加入浓盐酸中析出乙酰水杨酸化学方程式为_____________________________________________________________________；③再经过、操作将得到的乙酰水杨酸用少量乙酸乙酯加热至完全溶解冷却乙酰水杨酸以针状晶体析出将其加工成型后就可以使用了。解析（1）从流程图上不难看出在甲苯作溶剂的条件下醋酸酐与水杨酸发生反应生成了乙酰水杨酸（阿司匹林）和醋酸。工业上通常用加入过量的廉价原料的方法以提高另一种原料的利用率为了保证水杨酸能较为彻底地反应显然要加入过量的醋酸酐。（2）阿司匹林分子中含有一个羧基具有酸性酸性比碳酸强显然可以与饱和碳酸钠溶液反应生成相应的盐而溶解。但阿司匹林的酸性不如盐酸强所以生成的盐加入到浓盐酸中后又可重新生成阿司匹林。析出的阿司匹林通过过滤得到但其表面有一些杂质需要通过洗涤除去这样就可得到较为纯净的阿司匹林了。