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有机推断与合成题型研究[试题特点]—————————————————————————————————————有机推断合成题是江苏高考有机考査的定型题型题型以新材料、新科技为背景合成新型药物或保健产品等合成过程中新知识以信息的形式呈现在题目中通过阅读理解、分析整理、提炼运用给予的信息找出关键。体现了“起点高、落点低”的特点。试题一般围绕:酯的合成(包括羧酸和醇、羧酸和酚的酯化多次涉及醇、醛、羧酸、酯之间的转化)、高分子化合物的合成以及药物合成等内容展开。主要考查:有机结构与官能团的推理和书写、反应类型的判断或反应条件的判断或指定反应的化学方程式的书写、由转化关系和产物结构推知中间有机物的结构简式、限制条件下同分异构体结构简式的书写以及指定原料与产品“流程图”的设计等。[做真题—明考查特点]1.(2018·江苏高考)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:已知:。(1)A中的官能团名称为_________________________________________(写两种)。[考查官能团的判断](2)D→E的反应类型为____________。[考查反应类型的判断](3)B的分子式为C9H14O写出B的结构简式:__________________________________。[考查结构简式的书写](4)的一种同分异构体同时满足下列条件写出该同分异构体的结构简式:________________________________________________________________________。①分子中含有苯环能与FeCl3溶液发生显色反应不能发生银镜反应;②碱性条件水解生成两种产物酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。[考查限定条件下同分异构体的书写](5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用合成路线流程图示例见本题题干)。[考查有机合成路线的设计]解析:(1)A中含有碳碳双键和羰基。(2)在D→E的反应中E比D少了1个羟基多了1个碳碳双键所以D→E发生了消去反应。(3)根据B→C的反应结合A的结构简式及B的分子式知B的结构简式为。(4)的一种同分异构体分子式为C9H6O3分子中含有苯环能与FeCl3溶液发生显色反应则含有酚羟基不能发生银镜反应则不含醛基;碱性条件下水解说明含有根据分子式可知还有一个基团由水解产物酸化后均只有2种不同化学环境的氢说明对称性高。综上分析其同分异构体的结构简式为答案:(1)碳碳双键、羰基(2)消去反应(3)eq\a\vs4\al((5))2.(2017·江苏高考)化合物H是一种用于合成γ­分泌调节剂的药物中间体其合成路线流程图如下:(1)C中的含氧官能团名称为________和________。[考查官能团的判断](2)D→E的反应类型为________。[考查反应类型的判断](3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:______________________________。①含有苯环且分子中有一个手性碳原子;②能发生水解反应水解产物之一是α­氨基酸另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。[考查限定条件下同分异构体的书写](4)G的分子式为C12H14N2O2经氧化得到H写出G的结构简式:____________________。[考查结构简式的书写][考查有机合成路线的设计]解析:(1)C中含有的“—C—O—C—”为醚键“—COO—”为酯基。(2)D中N原子上的H原子被BrCH2COCH3中的—CH2COCH3取代故D→E发生的是取代反应。(3)能水解说明含有酯基;产物之一为α­氨基酸即含有对比C的结构简式知除以上结构和苯环外还有一个碳原子和一个氧原子;另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的H原子则符合条件的C的同分异构体中的两个取代基在苯环上应处于对位且其水解产物之一具有对称结构由此写出其结构简式为(4)对比F和H的结构简式可知F中的酯基转变成了醛基已知G经氧化得到H则G中含有醇羟基由此写出G的结构简式为。(5)与HBr发生取代反应生成模仿A→B的反应可知:硝基被还原生成氨基氨基上的H原子与中的Br原子结合生成HBr另一产物即为答案:(1)醚键酯基(2)取代反应(4)eq\a\vs4\al((5))3.(2016·江苏高考)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体可通过以下方法合成:(1)D中的含氧官能团名称为________(写两种)。[考查官能团的判断](2)F→G的反应类型为________。[考查反应类型的判断](3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:________________。①能发生银镜反应;②能发生水解反应其水解产物之一能与F