考研-有机化学反应机理-重排反应.ppt
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考研-有机化学反应机理-重排反应.ppt
有机反应反应机理重排反应反应机理是对一个反应过程的详细描述,在表述反应机理时,必须指出电子的流向,并规定用箭头表示一对电子的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移。反应机理是根据很多实验事实总结后提出的,它有一定的适用范围,能解释很多实验事实,并能预测反应的发生。如果发现新的实验事实无法用原有的反应机理来解释,就要提出新的反应机理。反应机理已成为有机结构理论的一部分。重排反应(1)频哪醇重排(2)异丙苯氧化重排(3)贝克曼重排(4)法沃斯基重排(5)拜耳-魏立格氧化重排(6)霍夫曼重排(7)二苯乙醇酸重排(8)
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重排反应Wagner-Meerwein重排(烯烃制备)重排反应的定义分子中的基团从一个位置迁移到另一个新的位置的反应RG=rearrangementgroups分类(1)位置1,2重排和非1,2重排:多数重排是从一个原子向邻近原子迁移---1,2迁移。长距离迁移很少。(2)反应历程带着电子对迁移,可以称为亲核或阴离子重排,可看作亲核试剂。不带电子对迁移,可以称为亲电或阳离子重排,迁移氢叫做质子转移重排。带一个电子迁移,称为自由基重排。(3)基团断开与否可分为分子间(迁移基团RG与A完全分离,移到另一个分子
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