2020届高考化学二轮复习 专题十二 有机化学基础（选考）习题（含解析）.docx

-12-专题十二有机化学基础(选考)非选择题1.(2019湖北十堰一模)利用木质纤维可合成药物中间体H,还能合成高分子化合物G,合成路线如下:木质纤维BCDH已知:①+②(1)A的化学名称是。(2)B的结构简式是,由C生成D的反应类型为。(3)化合物E的官能团为。(4)F分子中处于同一平面的原子最多有个。F生成G的化学方程式为。(5)芳香化合物I为H的同分异构体,苯环上一氯代物有两种,1molI发生水解反应消耗2molNaOH,符合要求的同分异构体有种,其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶3∶2∶1的I的结构简式为。(6)写出用为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。答案(1)2-甲基-1,3-丁二烯(2)氧化反应(3)氯原子、羧基(4)17n+(n-1)H2O(5)10、(6)解析(1)根据有机物的系统命名法可知,A的化学名称是2-甲基-1,3-丁二烯。(2)结合题给信息①知,B的结构简式为;结合题给信息②知,C的结构简式为;结合合成路线可知,D为,故由C生成D的反应类型为氧化反应。(3)D在光照条件下与Cl2发生取代反应生成E,E的结构简式为,E中含有的官能团为氯原子、羧基。(4)F通过缩聚反应生成高分子化合物G,反应的化学方程式为n+(n-1)H2O。2.(2019江西重点中学联考)某新型药物H()是一种可用于治疗肿瘤的药物,其合成路线如图所示:ACCDC9H10O3EFH已知:(1)E的分子式为C9H8O2,能使溴的四氯化碳溶液褪色;(2)RCOOH(R为烃基);(3)。请回答下列问题:(1)A的结构简式为;D的官能团的名称为。(2)①的反应类型是;④的反应条件是。(3)写出B→C的化学方程式:。(4)写出F+G→H的化学方程式:。(5)E有多种同分异构体,同时满足下列条件的E的同分异构体有种。ⅰ.能发生银镜反应ⅱ.能发生水解反应ⅲ.分子中含的环只有苯环(6)参照合成H的上述路线,设计一条由乙醛和NH2CH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2的合成路线。答案(1)羟基、羧基(2)加成反应浓硫酸、加热(3)+2NaOH+2NaBr(4)++HBr(5)5(6)CH3CHOCH3COOHCH3CONHCH(CH3)2解析由B的结构简式,结合反应条件,逆推可知A为;B发生水解反应生成的C为;结合D的分子式可知C发生氧化反应生成的D为;E的分子式为C9H8O2,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则D是发生消去反应生成E,故E为;E发生信息(2)中的反应生成的F为;结合信息(3)及H的结构简式,可知G为。(1)D为,所含官能团为羟基、羧基。(2)①是加成反应;④为消去反应,反应条件是浓硫酸、加热。(3)B与NaOH水溶液在加热时发生取代反应产生C,化学方程式为+2NaOH+2NaBr。(4)F与G发生取代反应生成H,化学方程式为++HBr。(5)E的同分异构体分子中含有苯环,且同时满足下列条件:①能发生银镜反应、②能发生水解反应,说明含有—OOCH。若只有一个取代基,则为或;若有两个取代基,则为—CHCH2、—OOCH,有邻、间、对3种结构,故符合条件的同分异构体共有5种。3.(2019广东惠州4月模拟)一种合成囧烷(E)的路线如下:(1)A中所含官能团的名称是;E的分子式为。(2)A→B、B→C的反应类型分别是、。(3)在一定条件下,B与足量乙酸可发生酯化反应,其化学方程式为。(4)F是一种芳香族化合物,能同时满足下列条件的F的同分异构体有种。①1个F分子比1个C分子少两个氢原子②苯环上有3个取代基③1molF能与2molNaOH反应写出其中核磁共振氢谱图有5组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶2∶1的一种物质的结构简式:。(5)1,2-环己二醇()是一种重要的有机合成原料,请参照题中的合成路线,以和为主要原料,设计合成1,2-环己二醇的合成路线。答案(1)羟基、碳碳双键C12H18(2)加成反应氧化反应(3)+2CH3COOH+2H2O(4)6或(5)解析(1)A()中所含官能团有羟基和碳碳双键;E的分子式为C12H18。(2)对比A、B的结构,2个A分子中碳碳双键的一个键断裂,碳原子相互连接成环得到B,属于加成反应;B中羟基转化为C中羰基,发生氧化反应。(3)B中含有羟基,在一定条件下,能够与乙酸发生酯化反应,反应的化学方程式为+2CH3COOH+2H2O。(4)C为,分子式为C8H12O2,1个F分子比1个C分子少两个氢原子,则F的分子式为C8H10O2,不饱和度=2×8+2-102=4,F是一种芳香族化合物,说明除了苯环外,不存在不饱和结构;1molF能与2molNaOH反应,并且苯环上有3个取代基,说明苯环上连有2个羟基和1个乙基,满足条件的同分异构体有6种(羟基位于邻位的有2种,