浙江省天台县育青中学高三化学专题复习：有机合成试题.doc

（09年江苏高考）19.（14分）多沙唑嗪盐酸是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：（1）写出D中两种含氧官能团的名称：▲和▲。（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式▲。①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体；③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。（3）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为▲。（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl),X的结构简式为▲。（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。提示：①R－Br+NaCN→R-CN+NaBr;②合成过程中无机试剂任选；③合成路线流程图示例如下：（2010年江苏高考）19.(14分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。线路一：[来源:学&科&网]线路二：(1)E的结构简式为▲。(2)由C、D生成化合物F的反应类型是▲。(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为▲。(4)H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：▲。(5)已知：，写出由C制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：（2011年江苏高考）17.（15分）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：回答下列问题：（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是▲。（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为▲和▲填官能团名称）。（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：▲。①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氧。（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。E的结构简式为▲。（5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：（2012年江苏高考）17.(15分)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：[来源:Zxxk.Com](1)化合物A的含氧官能团为和(填官能团的名称)。(2)反应=1\*GB3①→=5\*GB3⑤中属于取代反应的是(填序号)。(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式。=1\*ROMANI.分子含有两个苯环；=2\*ROMANII.分子有7个不同化学环境的氢；=3\*ROMANIII.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。(4)实现D→E的转化中，加入化合物X能发生银镜反应，X的结构简式。(5)已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：[来源:学*科*网Z*X*X*K]