乙酰乙酸乙酯的制备(一).doc

化学与环境学院有机化学实验报告实验名称乙酰乙酸乙酯得制备(一)【实验目得】了解乙酰乙酸乙酯得制备原理与方法，加深对Cｌaisｅn酯缩合反应原理得理解与认识；熟悉在酯缩合反应中金属钠得应用与操作掌握无水操作、萃取等操作。【实验原理】(包括反应机理)1、含有α-H得酯在碱性催化剂存在下，能与另一分子酯发生缩合反应生成β-酮酸酯，这类反应称为Ｃlaiｓｅｎ酯缩合反应.乙酰乙酸乙酯就就是通过这个反应制备得。反应式:反应机理:2、通常以酯及金属钠为原料，并以过量得酯为溶剂，利用酯中含有得微量醇与金属钠反应来生成醇钠,随着反应得进行,由于醇得不断地进行下去,直至金属钠消耗完毕。但作为原料得酯中含醇量过高又会影响到产品得得率,故一般要求酯中含醇量在3%以下。【主要试剂及物理性质】名称分子量熔点/℃沸点/℃外观邻二甲苯106、１７—2５、18１４４、4无色透明液体乙酸乙酯8８、1２—８3、６７7、1无色透明液体金属钠22、999７、8２881、4银白色有金属光泽固体乙酰乙酸乙酯1３0、１5-45１8０、4无色或微黄色透明液体醋酸6０、0５16、6117、９无色液体苯78、15、580、１无色透明易挥发液体【仪器装置】主要仪器：回流冷凝管，圆底烧瓶2、实验装置：回流装置【实验步骤及现象】实验步骤实验现象１、将0、９g(约0、04moｌ)清除掉表面氧化膜得金属钠放入一装有回流冷凝管得50mL圆底烧瓶中,立即加入５mL干燥得二甲苯，将混合物加热直至金属钠全部熔融，停止加热,拆下烧瓶,立即用塞子塞紧后包在毛巾中用力振荡.加热后钠成熔融状态,趁热摇匀后得到小钠珠,随着二甲苯逐渐冷却，钠珠迅速固化。2、待二甲苯冷却至室温后,将二甲苯倾去，立即加入10mＬ（约０、１mol）精制得乙酸乙酯，迅速装上带有氯化钙干燥管得回流冷凝管，立即开始反应,用小火直接加热,使反应液处于微沸状态，直至金属钠全部作用完毕。反应过程中有气泡冒出。随着反应得进行溶液得颜色逐渐加深,由无色变为橘红色,刚开始反应时有白色沉淀产生，后消失。最后溶液变为橘黄色透明得液体。反应时间为２ｈ.3、待反应液稍冷后，将圆底烧瓶取下，然后一边振荡一边不断加入5０％得醋酸,直至整个体系得pH=5。加入醋酸后,有黄色沉淀生成，振荡后沉淀消失。４、将反应液移入分液漏斗中，加入等体积饱与食盐水,用力振荡后静置，分取有机层,水层用8ｍＬ二甲苯萃取,萃取液与酯层合并后，用无水硫酸钠干燥。加入饱与氯化钠，溶液分为两层。上层溶液为橘红色，下层溶液为黄色。【实验讨论】1、仪器干燥得作用：①金属钠易与水反应生成放出氢气及大量得热易导致燃烧与爆炸。②钠与水反应生成得ＮaOH得存在易使乙酸乙酯水解成乙酸钠，造成原料耗损。③水使金属钠消耗难以形成碳负离子中间体，导致实验失败。2、摇钠应注意钠珠得颗粒大小，因为钠珠得大小决定着反应得快慢。钠珠越细越好,应呈小米状细粒。否则,应重新熔融再摇.钠珠得制作过程中间一定不能停，且要来回振摇，使瓶内温度下降不至于使钠珠结块.3、醋酸加入得量就是不就是越多越好：答：醋酸不能多加,否则会造成乙酰乙酸乙酯得溶解损失.用醋酸中与时，若有少量固体未溶,可加少许水溶解，避免加入过多得酸。４、乙酰乙酸乙酯为什么不发生碘仿反应?答:亚甲基受中间羰基影响活性很大.【思考题】本实验所用仪器未经干燥处理，对反应有何影响?答：第一：加热融化钠时钠会与水反应剧烈，可能会使圆底烧瓶破裂;第二:在加热过程中,如果有水会有碱生成,此时已有乙酰乙酸乙脂水太少导致碱得高浓度，这样得话就会有更复杂得产物产生如：R－CＨ2—COOH加入50%得醋酸及氯化钠饱与溶液得目得何在?答：由于乙酰乙酸乙酯得亚甲基上得氢活性很强，在醇钠存在时,乙酰乙酸乙酯将转化成钠盐，而成为反应结束时实际得到得产物.加入5０％醋酸溶液就是使乙酸乙酯得钠盐成为乙酸乙酯而游离出来。加入饱与氯化钠溶液起盐析得作用,尽量减少乙酰乙酸乙酯在水中得溶解量，提高乙酰乙酸乙酯得产量。【实验成绩】指导老师签名: