高三化学总复习有机推断专题.pdf

--有机推断专题有机推断题的突破口：（1）根据物质的性质推断官能团能使溴水褪色的物质含有“－C=C－”或“－CC－”；能与钠发生置换反应的物质中含有“－OH”或“－COOH”；能与碳酸钠反应的物质含有“酚羟基”或“－COOH”；能与碳酸氢钠反应的物质中含有“－COOH”；能发生银镜反应的物质中含有“－CHO”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。（2）根据性质和有关数据推知官能团的个数－CHO～～；～；～2－～；2AgCu2O2-OHH22-COOHCO3CO2－～－～等。（）根据某些反应的产物推知官能团官能团位置①由醇氧化得醛或COOHHCO3CO23羧酸，推知－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，推知－OH一定连接在有一个氢原子的碳原子上。②由消去反应的产物可确定“－OH”或“－X”的位置。③由取代反应的种数可确定碳链结构。④由加氢后碳链的结构可确定“－C＝C－”或“－CC－”的位置。（4）根据反应条件推断反应类型①NaOH的水溶液，发生水解反应：A、卤代烃的水解：R-X（Cl、、）＋＋BrIH2OR-OHHXB、酯类水解：R-COO-R′＋HOR-COOH＋R′OH②NaOH的醇溶液，加热，发生NaOH2卤代烃的消去反应：△＋R-CH2-CH2-XR-CH=CH2HX③浓硫酸，加热，发生如下反应：NaOHNaOHA、R-CH-CH-OHR-CH=CH＋HO22醇，△浓HSO△22、酯化反应：＋2′4′＋BR-COOHR-OHRCOORH2O△浓HSO、成醚反应：＋′24′＋CROHROHRORH2OD、磺化反应：△浓HSO＋2△4－SOHH2SO43＋HO△2E、硝化反应：浓HSO＋HNO24＋HO3△2F、纤维素水解：（CHO）n+nHO催化剂nCHO610526126纤维素葡萄糖④溴水或溴的溶液，发生加成反应：如果加溴水有白色CCl4R-CH2=CH2+Br2R-CHBrCH2Br沉淀，则是苯酚的取代反应。⑤（或）加热，或，加热，发生醇氧化反应⑥或新O2CuAgCuOO2制悬浊液或银氨溶液，发生醛氧化反应：Cu(OH)2如果在框图中连续两次出现，则为醇醛羧酸的过程。⑦稀硫酸，加热，发生酯类、淀O2粉的水解反应⑧，催化剂（或），加热，发生不饱和键的加成反应＋H2NiPtR-CH=CH2H催化剂R-CHCHRCHO＋H催化剂RCHOH22322－R＋3H催化剂－R2----⑨光照，，发生烷基上的取代反应＋光照＋（为卤素单质）⑩铁粉，X2R-CH3X2R-CH2XHXX（如），发生苯环上的取代反应X2Br2（5）根据特征反应现象推知官能团①使溴水褪色，＋Fe－Br则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键Br2＋HBr或醛基。②使酸性溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。KMnO4③遇溶液显紫色，则该物质含有酚羟基。FeCl3④遇浓硝酸变黄，该物质是蛋白质。⑤遇变蓝该物质为淀粉。⑥加入新制悬浊液，加I2Cu(OH)2热，有砖红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，表示有－。⑦加入放出，表示CHONaH2物质中含有－或－。⑧加入溶液产生气体，表示该物质含有－或－。OHCOOHNaHCO3COOHSO3H⑨加入溴水出现白色沉淀表示该物质为苯酚。⑩将某物质加入至新制悬浊液中，由蓝色Cu(OH)2悬浊液变为绛蓝色溶液，则原物质为多羟基物质。(6)特征数字：①某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有一个－OH；增加84，则含有两个－。即－转变为－。②由－变为－，相对分子质量增加；增OHOHOOCCH3CHOCOOH16加则为两个－。③与反应，如果相对分子质量增加，则为取代反应，取代了两个32CHOBr2158氢原子；如果相对分子质量增加160，则为加成反应，含有一个碳碳双键。有机官能团的引入：①引入卤原子（烯、炔的加成，烷、苯及其同系物，醇的取代）;②引入双键（醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成）;H③引入羟基（烯加水，醛、酮加2，醛的氧化，酯水解，卤代烃水解，发酵法（葡萄糖分CO解为乙醇和2），醇、酚、羧酸的钠盐水解法，苯的同系物氧化法。④生成醛、酮（炔烃水化法，烯烃的催化氧化法，醇的催化氧化法）碳链的改变：增长碳链（酯化、炔、烯加HCN，聚合等）减少碳链（酯水解、裂化、裂解、脱羧，烯催化氧化）成环反应（不饱和烃小分子加成—三分子乙炔生成苯；酯化、分子间脱水，缩合、聚合等）〔能力训练〕、、两种有机化合物分子式都是1AB,C9H11O2N.化合物是天然蛋白质的水解产物光谱测定显示分子结构中不存在甲基－。化合物的(1)A,,(CH3)A结构式为化合物是某种分子式为的芳香烃一硝基取代后的唯一产物硝基连在芳环上化合物的(2)BC9H12().