化学有机合成与推断100题.doc

1．（16分）化合物G是中药黄芩中的主要活性成分之一，具有氧化和抗肿瘤作用。G的合成路线如下图所示：已知D的结构简式为：H3CCH3H3C回答下列问题：（1）写出G中含氧官能团的名称；G的分子式为。（2）反应③的反应类型是反应（填“取代”、“加成”或“消去”）；（3）同时符合下列条件的D的同分异构体有多种，请写出其中一种的结构简式。a．属于苯的衍生物，苯环上共有4个取代基；b．核磁共振氢谱中有5种等效氢；c．与FeCl3溶液发生显色反应（4）在反应①中，反应物的物质的量之比为l：1，反应的化学方程式为若M呈酸性，则M的结构简式为。（5）请运用所学，任选无机试剂，由为原料合成苯甲醛。（合成路线流程图示例如下：2．（18分）药物阿莫西林能杀灭或抑制细菌繁殖，它的合成路线如下：A能使三氯化铁溶液显色。完成下列填空：（1）写出A的结构简式：_____________；CH3I的作用___________________。（2）反应④的化学方程式____________________________________。H的一种同分异构体的一氯代物的结构为，该物质在NaOH水溶液中加热反应时的化学方程式为。（3）试写出能同时满足以下条件H所有的同分异构体。a．能与氯化铁溶液发生显色反应b．能与碳酸氢钠反应产生无色气泡c．取0．1mol有机物能与足量Na反应能产生3．36L（标况下）气体d．苯环上的一氯代物只有两种，但苯环上氢原子数不少3e．分子中含有甲基（4）试利用CH3CH＝CH2为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：3．（16分）现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，X中苯环上有四个取代基，其中一个是酯基，苯环上的一氯代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1:2:6:1，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能发生银镜反应，D和E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。已知：①在稀碱溶液中，连在苯环上的溴原子不易发生水解②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将自动发生脱水反应，如CH3CH(OH)2→CH3CHO+H2O回答下列问题：（1）H的分子式是（2）C的结构简式为I的结构简式为（3）H→I反应类型是（4）E不易发生的化学反应类型有（选填序号）A、取代反应B、消去反应C、氧化反应D、银镜反应（5）下列有关D物质的叙述中正确的是（选填序号）A、D物质能与碳酸钠反应B、D物质苯环上有四个取代基C、D物质有氧化性，没有还原性D、D物质是芳香烃（6）写出下列反应的化学方程式：①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：②F→H的化学方程式：4．（15分）化合物C是一种合成药品的中间体，其合成路线为：已知：（1）写出中官能团的名称。（2）写出反应①的化学方程式。（3）写出含苯环的同分异构体的结构简式。（4）以下是由A经过四步反应合成B的路线：请写出中间产物的结构简式：。（5）请设计一个实验，证明分子中含有氯原子，按实验操作顺序，依次需要加入的试剂是_______________、_______________、________________。5．（11分）PCT是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成PCT的路线。请回答下列问题：⑴由A生成D的化学方程式为；⑵由B生成C的反应类型是________________；⑶由E生成F的化学方程式为，反应类型；⑷写出D符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：属于芳香族化合物且取代基只有一个，；⑸B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是（写结构简式）。6．（16分）某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，其相对分子质量为92，现以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其中A是一氯代物，F的分子式为C7H7NO2，Y是一种功能高分子材料。已知：（1）烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基：（2）（苯胺，易被氧化）请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：（1）做银镜反应实验的试管事先要用洗涤。X→A“一定条件”是指的何种条件：（2）写出反应类型：反应②，反应③。1mol阿司匹林与足量NaOH溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为mol。（3）Y的结构简式为。（4）有多种同分异构体，写出同时符合下列4个条件它的同分异构体的结构简式：、①分子中含有苯环；②能发生银镜反应，不能发生水解反应；③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应；④在苯环上只能生成2种一氯取代物。（5）以下是由A和其他物质合成的流程图：A甲乙完成甲→乙的化学反应方程式：。（6）美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体，可以通过以下方法合成：根据已有知识并结合合成美托洛尔所给相关信息