有机化学烯烃和炔烃省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

OrganicChemistry有机化学第三章烯烃和炔烃3.5.1催化氢化反应3.5.2离子型加成反应(1)经由碳正离子历程亲电加成(2)经由离子历程亲电加成(3)经由离子历程亲核加成(4)经由碳负离子历程亲核加成3.5.3自由基加成反应3.5.4协同加成反应(1)硼氢化反应(2)环氧化反(3)高锰酸钾氧化(4)臭氧化3.5.5催化氧化反应3.5.6聚合反应3.5.7α–氢原子反应(1)卤化反应(2)氧化反应3.5.8炔烃活泼氢反应(1)炔氢酸性(2)金属炔化物生成及其应用(3)炔烃判定3.1烯烃和炔烃结构乙烯结构π键形成3.1.2碳碳三键组成sp杂化碳原子中轨道乙炔分子结构乙炔分子中键(动画)3.1.3π键特征3.2烯烃和炔烃同分异构异构现象2–丁烯顺反异构体模型3.3烯烃和炔烃命名炔基3.3.2烯烃和炔烃命名(2)系统命名法命名(a)次序规则:官能团排序含重键官能团Z或E式与顺或反式没有相关性3.3.4烯炔命名3.4烯烃和炔烃物理性质结构与反应加成反应是烯和炔主要反应(1)催化氢化及机理氢化过程中能量改变一些烯烃氢化热氢化热与烯烃稳定性影响烯烃稳定性原因一些烯烃氢化热(2)催化氢化反应特点：空间效应催化加氢反应时立体选择性炔烃催化加氢反应随催化剂不一样，其立体选择性不一样。催化氢化(catalytichydrogenation)TheNobelPrizeinChemistry1912wasdividedequallybetweenVictorGrignard"forthediscoveryoftheso-calledGrignardreagent,whichinrecentyearshasgreatlyadvancedtheprogressoforganicchemistry"andPaulSabatier"forhismethodofhydrogenatingorganiccompoundsinthepresenceoffinelydisintegratedmetalswherebytheprogressoforganicchemistryhasbeengreatlyadvancedinrecentyears".亲电加成和亲核加成(1)经由碳正离子历程亲电加成反应机理反应进程与能量示意图(b)碳正离子结构与稳定性1994GeorgeA.Olah(Budapest,Hungary,*1927)USA,UniversityofSouthernCalifornia,CA,"forhiscontributiontocarbocationchemistry".一些常见碳正离子在气态相对能量*碳正离子重排习题Markovnikov规则理论解释:实质是碳正离子稳定性炔烃与卤化氢加成与硫酸加成－间接水合直接水合直接水正当特点与机理其它经历碳正离子历程反应(2)经由离子历程亲电加成(b)反应机理(c)其它经由离子历程亲电加成(b)其它反应(3)经由离子历程亲核加成机理(b)炔烃水合反应酸催化烯醇−酮互变异构化(d)炔烃羟汞化反应机理(4)经由碳负离子历程亲核加成乙炔亲核加成反应机理含有强吸电子基团烯烃也轻易进行亲核加成：烯烃和炔烃离子型加成一、写出异丁烷光照氯代和溴代主要产物和历程二、写出以下反应产物和历程3.5.3自由基加成反应过氧化物自由基结构一些例子3.5.4协同加成反应(a)硼氢化反应(b)硼氢化反应机理(c)烃基硼氧化反应：(d)烃基硼氧化反应机理(e)炔烃硼氢化反应炔选择性硼氢化反应由末端炔合成醛(2)环氧化反应过氧酸氧化烯烃机理Examples环氧化是协同顺式亲电加成反应双氧水与烯烃环氧化K.BarrySharplessreceivinghisNobelPrizefromHisMajestytheKingattheStockholmConcertHall...W.S.Knowles(3)高锰酸钾氧化反应机理反应用于烯烃结构判定炔高锰酸钾氧化(4)臭氧化反应烯烃臭氧化(机理)炔烃臭氧化反应应用3.5.5催化氧化反应催化氧化反应3.5.6聚合反应机理(b)高聚1963诺贝尔化学奖共聚与均聚卤化反应夺氢与加成丙烯溴代机理丁烯在高温下进行α-氯代代反应机理NBS与溴化反应(2)氧化反应3.5.8炔烃活泼氢反应(2)金属炔化物生成及应用(3)炔烃判定3.6烯烃和炔烃工业起源和制法3.6.2乙炔工业生产3.6.3烯烃制法3.6.4炔烃制法小结