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第三章有机化合物第二节来自石油和煤两种基本化工原料第2课时《苯》一、煤综合利用2.煤分类3.煤组成4.煤干馏5.煤气化和液化大量燃烧煤,会造成CO2、SO2等煤作为化工原料会产生废水、废气、废渣煤在运输和使用过程中煤灰在装修中使用胶、漆、涂料和建筑材料有机溶剂有些是用苯。苯有毒,对中枢神经和血液有较强作用。急性苯中毒严重时可引发抽搐,甚至失去知觉。慢性苯中毒能损害造血功效。苯分子可能结构(一)(1)CHC—CH2—CH2—CCH(2)CH3—CC—CC—CH3(3)CH2C—C—CH—CHCH2(4)CH2CCH—CHCCH2(5)CHC—CH—CH—CHCH2【思索与交流】若苯分子为上述结构之一,则其应该含有什么主要化学性质?可设计怎样试验来证实?【学生探究试验】经过上面试验我们否定了苯链状结构。苯分子结构终究怎样,这在十九世纪是个很大化学之谜。若苯分子是环状结构,试画出可能结构。但这些结构又被试验一一推翻了,直到1865年德国化学家凯库勒终于发觉了苯结构。简写为苯不能与溴水或酸性高锰酸钾溶液,说明苯分子结构中不存在碳碳双键,故凯库勒式仍不能准确表示苯分子结构。对苯深入研究表明,苯分子中6个碳原子之间键完全相同,是一个介于单键和双键之间独特键。所以,也惯用表示苯分子结构特点:1.含有平面正六边形结构,全部原子均在同一平面上。2.苯环中全部碳碳键等同,是一个介于单键和双键之间独特键。学生探究试验:认识苯物理性质:1.观察苯色、态,并小心闻味;2.将2mL液态苯放入试管,然后将试管放在冰水混合物中冷却;3.试管中盛2mL苯,然后加入4mL水振荡,观察溶解情况及苯层位置;4.试管中盛4mL苯加入少许碘晶体振荡观察溶解情况。密度为0.88g/L,比水轻。推测:苯含有独特化学性质,既能发生取代反应,又能够发生加成反应。(1).在空气里燃烧:(2).取代反应:试验思维拓展:要点深化苯溴代反应试验注意问题(1)反应用是液溴,而不是溴水。(2)制溴苯反应中,实际起催化作用是FeBr3;2Fe+3Br2=2FeBr3。(3)跟瓶口垂直长玻璃管兼起导气和冷凝作用。(4)导管出口不能伸入水中,因HBr极易溶于水,要预防倒吸。(5)导管口附近出现白雾是HBr遇水蒸气所形成。(6)烧瓶中生成溴苯因溶入溴而显褐色。提纯方法是:将溶有溴溴苯倒入盛有NaOH溶液烧杯中,振荡,溴苯比水密度大,沉在下层,用分液漏斗分离出溴苯。Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O(7)粗溴苯提纯后,可深入精制,其方法是①水洗(除去可溶性杂质FeBr3等),②碱洗(除去Br2),③水洗(除去NaOH等),④干燥(除去H2O),⑤蒸馏(除去苯)。【例1】苯和溴取代反应试验装置如图所表示,其中A为具支试管改制成反应容器,在其下端开了一小孔,塞好石棉绒,再加入少许铁屑粉。填写以下空白:(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯混合液,几秒内就发生反应。写出A中所发生反应化学方程式(有机物写结构简式):。(2)试管C中苯作用是________________________________________________________。(3)反应2min~3min后,在B中NaOH溶液中可观察到现象是。(4)在上述整套装置中,含有防倒吸作用仪器有___________(填字母)。(5)该试验除①步骤简单,操作方便,成功率高;②各步现象显著;③对产品便于观察这三个优点外,还有一个优点是____________________________________。解析:苯与液溴反应猛烈生成和HBr气体,从导管出来HBr气体中会混有一定量溴蒸气,混合气体进入C可将气体中溴蒸气除去(利用相同相溶原理)。气体在经D、E两装置时,分别能够观察到紫色石蕊试液变红,AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成,装置F是尾气吸收装置,以防污染环境。[交流与讨论]:苯二溴取代物有几个?②硝化反应环己烷苯化学性质:易取代、难加成、难氧化对比与归纳4.苯用途:1、以下关于苯分子结构说法中,错误是()A、各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形结构。B、苯环中含有3个C-C单键,3个C=C双键C、苯环中6个碳碳键均相同3、以下关于苯性质叙述中,不正确是()A、苯是无色带有特殊气味液体。B、常温下苯是一个不溶于水且密度小于水液体。C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应。D、苯不含有经典双键,故不可能发生加成反应。4、能够证实苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布事实是()A、苯一溴代物没有同分异构体B、苯邻位二溴代物只有一个C、苯对位二溴代物只有一个D、苯间位二溴代物只有一个A.7.试验室用溴和苯反应制溴苯后,要用以下操作精制:①蒸馏;②水洗;③用干燥剂干燥;④10%NaOH溶液洗;⑤水洗。正确操作次序是()