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第三章第二节来自石油和煤的两种基本化工原料1.了解苯的物理性质及重要用途。2.掌握苯分子的结构特点。3.掌握苯的化学性质。基础知识导学分子模型二、苯的性质(2)取代反应①与溴的反应反应的化学方程式为_________________________________。②硝化反应反应的化学方程式为议一议(1)如何证明苯与溴单质发生的是取代反应,而不是加成反应?一、苯及其他烃的共面问题解析判断有机物分子中原子共面问题,必须熟悉三种代表物的空间结构。即:CH4,正四面体,最多三个原子共面;CH2==CH2,平面结构;,平面结构。A、C中把氯原子看作氢原子,所以全部共面;B中苯环平面和乙烯基平面可以共面,D中含有甲基(—CH3),所以不可能所有的原子共面。1.典型空间结构(1)甲烷型:正四面体→凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时,其空间结构都是四面体,5个原子中最多有3个原子共平面。(2)乙烯型:平面结构→与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。(3)苯型:平面结构→位于苯环上的12个原子共平面,位于对角线位置上的4个原子共直线。变式训练1下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是()A.甲苯()B.硝基苯()C.2-­甲基丙烯()D.2­-甲基丙烷()二、苯的重要性质例2下列关于苯的说法中正确的是()A.苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷()中,所有碳原子在同一平面上B.表示苯的分子结构,其中含有碳碳双键,因此苯的性质跟烯烃相同C.苯的分子式是C6H6,苯分子中的碳原子远没有饱和,因此能与溴水发生加成反应而使之褪色D.苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键,因此苯可以发生取代反应和加成反应解析环己烷中碳原子的成键情况类似于烷烃中碳原子的成键情况,故环己烷中所有碳原子不在同一个平面上;凯库勒式()不能真正代表苯分子的结构,苯分子中并不存在单双键交替的情况,因此不能与溴水发生加成反应而使之褪色。苯、甲烷与乙烯的结构和典型性质的比较氧化反应变式训练2苯与乙烯相比较,下列叙述正确的是()A.都可以与溴发生取代反应B.都容易发生加成反应C.乙烯易发生加成反应,苯不能发生加成反应D.乙烯易被酸性KMnO4氧化,而苯不能1.在下列有机物中,能跟溴水发生加成反应,又能被酸性高锰酸钾溶液氧化的是()A.乙烯B.苯C.甲烷D.乙烷2.下列属于取代反应的是()A.甲烷燃烧B.在镍做催化剂的条件下,苯与氢气反应C.苯的硝化反应D.乙烯通入酸性KMnO4溶液中3.下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是()A.苯是无色、带有特殊气味的液体B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C.苯在一定条件下能与硝酸发生取代反应D.苯不具有典型的双键,故不可能发生加成反应4.苯环结构中,不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实是()①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯分子中碳碳键的长度完全相等③苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生反应生成环己烷()④经实验测得对二甲苯()只有一种结构⑤苯在溴化铁作催化剂条件下同液溴可发生取代反应,但不能因化学反应而使溴水褪色A.②③④B.②④⑤C.①③⑤D.①②⑤解析如果苯环为单双键交替结构,则其中的双键可被酸性KMnO4溶液氧化,可与Br2发生加成反应,分子中碳碳单键和碳碳双键长度不同,因此①②⑤可证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构。如果苯环是单双键交替结构,则苯环中含有三个双键,同样1mol苯可与3molH2加成生成环己烷,因此③错误。如果苯环是单双键交替结构,对二甲苯可写成和两种形式,若把第一种形式进行上下翻转,即可得到第二种形式,即这两种形式为同一种结构,因此不能通过对二甲苯只有一种结构证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,④错误。点拨苯分子里不存在碳碳双键,其中6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的共价键;苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。苯分子不能与溴水发生加成反应,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可证明苯分子中不含有碳碳双键;苯分子中的碳碳键长度相等、邻二取代产物不存在同分异构体,都可说明苯不存在单双键交替结构。5.实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如右图所示。回答下列问题:(1)反应需在50~60℃的温度下进行,图中给反应物加热的方法是水浴加热,其优点是_____________和________。(3)该反应的化学方程式是__________________________________________;反应类型:__________。(4)由于装置的缺陷,该实验可能会导致的不良后果是_________________________________。基础过关3.下列实验中,不能获得成功的是(