掌握苯的结构和苯的物理性质公开课一等奖优质课大赛微课获奖课件.pptx

第八章芳烃[e-mail]密码[e-mail]密码[e-mail]密码[e-mail]密码[e-mail]密码hua0843第一阶段：从植物胶中取得含有芳香气味物质称为芳香化合物。第二阶段：将苯和含有苯环化合物称为芳香化合物。第三阶段：将含有芳香特性化合物称为芳香化合物。芳香性概念：不足之处：1、不能解释为何苯不起类似烯烃加成反应；二、苯环结构7.1.2苯共振式和共振能§8.2芳烃异构现象和命名一烃基苯命名2、含有双键和叁键4、几种主要取代基二芳烃衍生物命名对氯苯酚对氨基苯磺酸对甲酰基苯甲酸8.2.3物理性质：无色有芳香气味液体，密度在0.86和0.93之间§8.3苯环上亲电取代反应*3反应机理反应进程氯化8.3.2苯硝化反应8.3.2磺化反应芳烃在路易斯酸催化下，苯环上氢原子被酰基或烃基所取代反应。2机理8.3.4.2傅克烃基化反应4、傅克烃基化反应特点（重排,可逆）§8.4苯环上亲电取代反应定位规律问题8.5写出下列化合物在硝化反应中(导入一个硝基)主要产物。8.4.2定位规律理论依据8.4.2.1甲基(活化、邻对位定位基、位阻)8.4.2.2三氟甲基(间位定位基、钝化)8.4.2.3甲氧基(邻对位定位基、邻对位活化、间位钝化)8.4.2.4卤素(邻对位定位基、钝化苯环)一、两个定位效应所在位置一致时，同时满足两个效应二、不同类定位基时，由第一类定位基决定8.4.5定位规律应用假如苯环上有一个邻对位定位基，普通生成邻位和对位取代混合物，假如两种异构体容易分离，也能够用于制备。邻硝基苯酚中氢键8.4.5.2F－C反应苯环上强钝化基团能制止F－C反应进行，比如，硝基苯能够用作F－C反应溶剂。在F－C酰化反应中，酰氯与氯化铝生成体积很大络合物，攻打邻位有阻碍，酰化产物以对位为主。F－C烃基化反应往往生成不易分离混合物，制备意义不大。问题8.7如何从苯或取代苯合成下列化合物5§8.5烷基苯反应8.5.1侧链卤化(自由基反应)侧链卤化机理:8.5.2氧化顺丁烯二酸酐(马来酐)惯用氧化剂强弱:温和氧化剂：CrO3+Ac2O强氧化剂：K2Cr2O7－H2SO4,KMnO4－H2O,KMnO4－H2SO4－H2O更强氧化剂：V2O5－O28.5.3催化加氢8.5.3伯奇还原反应2不与苯环共轭双键不能在该条件下发生还原，与苯环共轭C=C双键能在该条件下发生还原。并且反应首先在此处发生。氯甲基化反应：§8.7多环芳烃2制备:可用傅-克烷基化反应来制备，但是苯要大大过量。3化学性质几种卤代烃在SN1反应中活性顺序:8.7.2联苯8.7.3稠环芳烃(两个苯环共有两个碳原子)萘反应:蒽：9，10－位受两个苯环活化，活性较高。菲：9，10－位，活性较高。§8.9卤代芳烃8.9.2卤代芳烃反应这些都是芳环上亲核取代反应，其机理与饱和碳原子上亲核取代反应不同。环状共轭多烯；成环所有原子在同一个平面上；离域电子数目为:4m+2个（m＝0、1、2…）；预习：第九章核磁共振谱、红外光谱和质谱重点预习：核磁共振谱和红外光谱三聚氰胺