一种芘衍生物荧光分子及其制备方法和应用.pdf

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN113121566A(43)申请公布日2021.07.16(21)申请号202110388502.6(22)申请日2021.04.12(71)申请人广东石油化工学院地址525099广东省茂名市官渡二路139号(72)发明人孙明泰魏书莉王素华(74)专利代理机构合肥国和专利代理事务所(普通合伙)34131代理人孙永刚(51)Int.Cl.C07D498/06(2006.01)C09K11/06(2006.01)G01N21/64(2006.01)权利要求书2页说明书9页附图3页(54)发明名称一种芘衍生物荧光分子及其制备方法和应用(57)摘要本发明提供一种芘衍生物荧光分子及制备方法，本发明制备方法可经过一步迈克尔加成反应得到，所合成的荧光分子化合物有两种，荧光分子化合物1在380nm和400nm处有两个主要的宽吸收峰，其荧光发射最大波长位于530nm处，在紫外灯下可观察到强的绿色荧光。以溶解在0.1M的NaOH溶液中的荧光素量子产率ФF＝95％作为标准参考物，计算该荧光分子的荧光量子效率为ФF＝27.8％。合成的荧光分子化合物2在380nm和400nm处有两个主要的宽吸收峰，其荧光发射最大波长位于528nm处，在紫外灯下可观察到强的绿色荧光。本发明制备方法简单，所得荧光分子荧光量子产率高，适合于生物成像。CN113121566ACN113121566A权利要求书1/2页1.一种芘衍生物荧光分子，其特征在于，其结构式如下：R＝Py、Ph中至少一种。2.根据权利要求1所述的芘衍生物荧光分子，其特征在于，合成路线为R＝Py、Ph中至少一种。3.根据权利要求1或2所述的芘衍生物荧光分子的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：(1)将芘‑1,6‑二酮与乙二胺衍生物在溶剂中搅拌反应；(2)反应完毕后，蒸除溶剂，得到的粗品经纯化，得到芘衍生物荧光分子。4.根据权利要求3所述的芘衍生物荧光分子的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，芘‑1,6‑二酮与乙二胺衍生物的质量比为1：1.5‑3。5.根据权利要求3所述的芘衍生物荧光分子的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，乙二胺衍生物为N，N’‑双(吡啶‑2‑甲基)乙二胺、N，N’‑双苄基乙二胺中的至少一种。6.根据权利要求3所述的芘衍生物荧光分子的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，反应温度为35‑45℃。7.根据权利要求3所述的芘衍生物荧光分子的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，反应完毕后，蒸除溶剂，得到的粗品经硅胶柱层析纯化，得到芘衍生物荧光分子。8.一种采用权利要求1‑7中任一项所述的制备方法得到的芘衍生物荧光分子制备荧光增强型分子探针，合成路线为：R＝Py、Ph中至少一种。9.根据权利要求8所述的芘衍生物荧光分子的制备方法，其特征在于，荧光增强型分子探针的合成路线包括以下步骤：(1)在氮气保护下，容器内加入荧光分子化合物，然后加入二氯甲烷、三乙胺，混合物搅拌溶解；(2)在冰浴条件下，向步骤(1)所得溶液中滴加烯丙酰氯，搅拌，反应液加入去离子水淬灭反应，加入二氯甲烷萃取分液，有机相洗涤后，合并得到的有机相并干燥；(3)旋干溶剂，得到的粗产物进行柱层析分离提纯，得到最终产物荧光增强型分子探2CN113121566A权利要求书2/2页针。10.一种采用权利要求1‑7中任一项所述的制备方法得到的芘衍生物荧光分子在荧光探针设计、光电材料领域、荧光成像中的应用。3CN113121566A说明书1/9页一种芘衍生物荧光分子及其制备方法和应用技术领域[0001]本发明涉及分析化学技术领域，具体涉及一种芘衍生物荧光分子及其制备方法和应用。背景技术[0002]近年来，具有扩展π共轭体系的芳香族分子因其光电性质而受到广泛的关注，包括新型荧光团、光电器件中的染料敏化太阳能电池和光催化剂，由于芘具有较高的荧光量子产率和较长的激发态以及形成准分子。在过去的几十年里，芘具有诱人的光物理性质，使其成为有机材料合成中的重要组成部分。芘及其衍生物的功能化已引起广泛关注，其氧化产物4,5‑芘二酮已被用于制备扩展的共轭体系，如大的多环芳烃(PAHs)。这种带有邻二酮的化合物使其成为与胺缩合的良好亲电试剂，从而得到具有新颖光电性质的化合物。由于质子‑电子的快速转移，醌‑氢醌结构显示出高电子导电性。醌类化合物的迈克尔加成反应是使共轭体系扩展功能化的一种有效方法，其中一个典型的例子就是制备黑色颜料聚多巴胺的级联反应。[0003]近年来，荧光探针作为最有效的分子工具，由于其简单、灵敏、实时成像和无损检测的特点，可以实现生物系统中的微量靶向生物分子的可视化检测。其中结构新颖，光物理化学性能优异的荧光团的合成制备具有重要的意义和价值。[0004]现有技术中，专利申请号为