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四、有机推断与合成【高考复习要求】1.已知有机物的结构简式为:下列性质中该有机物不具有的是(1)加聚反应(2)加成反应(3)使酸性高锰酸钾溶液褪色(4)与NaHCO3溶液反应放出CO2气体(5)与KOH溶液反应A、(1)(3)B、(2)(4)C、(4)D、(4)(5)2.某有机化合物A的相对分子质量大于110小于150。经分析得知其中碳和氢的质量分数之和为52.24%其余为氧。请回答:(1)该化合物分子中含有几个氧原子为什么?(2)该化合物的相对分子质量。(3)该化合物的分子式是___________。(4)该化合物分子中最多含_________个羰基。一、有机物分子结构剖析(烃的衍生物和烃的关系)①烃:分子式为CxHy若烃的相对分子质量M则通过M/12初步确定碳原子数在y≤2x+2的前提下然后依次增加12个氢减少一个碳原子同时结合常见的烃和题意进行分析。②醇、酚与烃的比较:多一个羟基实质上就是在碳氢键之间插入氧原子-O-③醚与烃相比较:醚可看作在烃的碳碳之间插入氧原子-O-一、有机物分子结构剖析(烃的衍生物和烃的关系)④醛与烃相比较:在碳氢之间插入羰基——碳氧双键⑤羧酸、酯与烃相比较:分别是在碳氢和碳碳之间插入一个-COO-⑥卤代烃:其实是卤素原子取代了烃分子中的氢原子二、有机物结构与性质梳理1、物理性质(1)状态固态:气态:液态:油状——硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸;粘稠状——石油、乙二醇、丙三醇。(2)气味无味:稍有气味:特殊气味:刺激性:甜味:香味:苦杏仁味:(3)颜色白色:淡黄色:黑色或深棕色:(4)密度比水轻的:比水重的:(5)挥发性(6)升华性(7)水溶性不溶:微溶:易溶:与水混溶:二、有机物结构与性质梳理2、通式(1)符合CnH2n+2为烷烃符合CnH2n为烯烃符合CnH2n-2为炔烃符合CnH2n-6为苯的同系物符合CnH2n+2O为醇或醚符合CnH2nO为醛或酮符合CnH2nO2为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。(2)C:H=1:1(3)C:H=1:2(4)C:H=1:4二、有机物结构与性质梳理3、结构①具有4原子共线的可能含碳碳叁键;②具有4原子共面的可能含醛基;③具有6原子共面的可能含碳碳双键;④具有12原子共面的应含有苯环。二、有机物结构与性质梳理4、不饱和度的推算一个双键或一个环不饱和度均为1;一个叁键不饱和度为2;一个苯环可看作是一个环加三个叁键不饱和度为4;不饱和度为1与相同碳原子数的有机物相比少两个H不饱和度为2少四个H依此类推。5、有机反应条件①NaOH醇溶液并加热:卤代烃的消去反应②NaOH水溶液并加热:卤代烃或酯的水解反应③浓H2SO4并加热:醇脱水生成醚或不饱和化合物;醇与酸的酯化反应;纤维素水解④稀酸并加热:酯或淀粉的水解反应⑤催化剂并有氧气:醇氧化为醛或醛氧化为酸⑥催化剂并有氢气:碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应⑦催化剂并有X2:苯环上的H原子直接被取代;光照并有X2:X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应。6、有特殊性的有机物归纳①醇羟基:跟钠发生置换反应、可能脱水成烯、可能氧化成醛或酮、酯化反应②酚羟基:弱酸性、易被氧气氧化成粉红色物质、显色反应、与浓溴水发生取代反应③醛基:可被还原或加成(与H2反应生成醇)、可被氧化(银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液、能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色)④羧基:具有酸的通性、能发生酯化反应⑤碳碳双键和碳碳叁键:能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成和加聚反应⑥酯基:能发生水解反应。二、有机物结构与性质梳理7、重要的有机反应规律①双键的加成和加聚:双键之一断裂加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。②醇或卤代烃的消去反应:总是消去与羟基或卤原子所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子上若没有相邻的碳原子(如CH3OH)或相邻的碳原子上没有氢原子【如(CH3)3CCH2OH】的醇不能发生反应。③醇的催化反应:和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子被氧化成醛;若有一个氢原子被氧化成酮;若没有氢原子一般不会被氧化。7、重要的有机反应规律④酯的生成和水解及肽键的生成和水解:⑤有机物成环反应:a二元醇脱水、b羟基的分子内