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第二课时苯1.了解苯的物理性质及用途。2.掌握苯分子的结构特点及化学性质。3.了解苯的同系物及芳香烃。一、苯1.苯的分子结构2.苯的物理性质3.苯的化学性质苯和乙烯燃烧时的现象有何不同?其原因是什么?提示:苯燃烧时发出明亮的火焰并带有浓烟,乙烯燃烧时发出明亮的火焰并带有黑烟,这是因为苯的含碳量92.3%(最简式是CH)比乙烯的含碳量85.7%(最简式是CH2)高。二、苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物【特别提醒】(1)芳香烃的密度都比水的密度小,且难溶于水;(2)甲苯()是苯的同系物,能与液溴在三溴化铁的催化作用下发生取代反应(也能发生硝化反应),与氢气发生加成反应(与苯类似),但能使酸性高锰酸钾溶液褪色(不同于苯)。2.溴代反应(1)反应物是苯与液溴,苯与溴水不反应;但苯与溴水混合时,通常因萃取了溴水中的溴而使水层接近无色;(2)催化剂是FeBr3,反应时通常加入铁粉,发生反应2Fe+3Br2===2FeBr3;(3)是难溶于水且密度比水大的无色油状液体;(4)除去溴苯中过量的溴,可以加入氢氧化钠溶液后再分液。3.硝化反应(1)浓硝酸和浓硫酸混合时,应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中;(2)浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂;(3)一般采用水浴加热,其优点是:受热均匀,便于控制温度;(4)是难溶于水且密度比水大的无色油状液体。4.加成反应苯不具有像烯烃一样典型的碳碳双键,不易发生加成反应(不能使溴的四氯化碳溶液褪色),但在特定条件下可与H2、Cl2等发生加成反应。含有苯环结构的化合物,如甲苯、二甲苯等,都可发生与苯类似的取代反应和加成反应。下列关于苯的叙述,正确的是A.苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃B.从苯的凯库勒式()看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的价键完全相同解析:从苯的分子式C6H6看,其氢原子数未达饱和,应属不饱和烃,而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键所致;苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构,只是由于习惯而沿用,不能由其来认定苯分子中含有双键,因而苯也不属于烯烃;在催化剂的作用下,苯与液溴反应生成了溴苯,发生的是取代反应而不是加成反应;苯分子为平面正六边形结构,其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。答案:D【温馨提示】解答此类问题时,首先应明确并不是苯的真实结构,在苯的结构中碳碳键是完全相同的一种特殊的键。苯可以在不同的条件下发生加成反应或取代反应。【针对训练】1.下列说法正确的是()A.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,与甲烷性质相似,因此苯为饱和烃B.苯的结构简式为,有三个双键,可与溴水发生加成反应C.苯的邻位二元取代产物只有一种D.苯的邻位二元取代产物有两种解析:苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,不能与溴水发生加成反应,说明苯分子不是单双键交替的结构,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,六个键完全相同,因此其邻位二元取代产物只有一种,C项正确,B、D错误;苯的分子式为C6H6,为不饱和烃,故A项错误。答案:C二、甲烷、乙烯和苯的分子结构及性质1.甲烷、乙烯和苯的分子结构(1)甲烷(),正四面体结构,C原子居于正四面体的中心,分子中的5个原子中任何4个原子都不处于同一平面内,其中任意3个原子在同一平面内。(2)乙烯(),平面结构,分子中的6个原子都处于同一平面内。(3)苯(),平面结构,分子中的12个原子都处于同一平面内。2.甲烷、乙烯和苯的性质物质甲、乙、丙、丁分别是甲烷、乙烯、丙烯、苯中的一种。(1)甲、乙能使溴水褪色,甲分子中所有原子共平面,但乙分子不是所有原子共平面。(2)丙既不能使Br2的CCl4溶液褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色。(3)丁既不能使Br2的CCl4溶液褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色,但在一定条件下可与液溴发生取代反应,一定条件下,1mol丁可以和3molH2完全加成。请根据以上叙述完成下列填空:(1)甲的结构简式________,乙的结构简式________,丙是________形结构;(2)丁与液溴在催化剂作用下发生取代反应的化学方程式:__________________________________________。解析:能使溴水褪色的是乙烯和丙烯,其中乙烯分子中所有原子共平面,而丙烯中甲基碳原子为饱和碳原子,与之紧邻的4个原子构成四面体结构,故甲为乙烯,乙为丙烯;苯可与Br2在催化剂作用下发生取代反应,1mol苯可与3molH2完全加成,故丁为苯,则丙为甲烷。答案:(1)CH2===CH2CH2===CHCH3正四面体【题后总结】甲烷的特征反应为取代反应,反应条件为卤素单质