β‑苯乙基异硫氰酸酯的合成.pdf

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN106518743A(43)申请公布日2017.03.22(21)申请号201610967253.5(22)申请日2016.10.28(71)申请人山东高洁环保科技有限公司地址264000山东省烟台市经济技术开发区长江路61号内5-6号(72)发明人王绚(74)专利代理机构烟台上禾知识产权代理事务所(普通合伙)37234代理人李本昌(51)Int.Cl.C07C331/24(2006.01)权利要求书1页说明书2页(54)发明名称β-苯乙基异硫氰酸酯的合成(57)摘要本发明涉及β-苯乙基异硫氰酸酯的合成，包括：称取质量为7.08g的固体盐，加入至100mL单口烧瓶中，用量筒量取84-90mL氯仿加入到单口瓶内作为溶剂，称取1.48g固体光气溶于7-10mL氯仿中，并在0℃冰浴下缓慢的滴加至反应体系，滴加完成后在0℃冰浴条件下继续搅拌反应1-3小时，之后撤去冰浴，待体系升至室温后，把体系架至加热套上，加热回流2小时，薄层色谱观察原料已经反应完全，关闭加热套并将反应体系冷却至室温；用何氏漏斗将固体盐抽滤掉，并用甲苯洗涤固体三次，收集滤液并用旋蒸仪旋蒸至约5mL后加入硅胶旋成干样；以PE和EA体积比为10∶1的混合溶液作洗脱溶剂，利用柱层析分离得到目标产物；将柱层析所得溶液在旋蒸仪上旋蒸，并在50℃的油浴加热下用油泵进一步抽除残留的溶剂，得到无色轻油状的液体产物即为β-苯乙基异硫氰酸酯。CN106518743ACN106518743A权利要求书1/1页1.β-苯乙基异硫氰酸酯的合成，其特征在于，包括：称取质量为7.08g的固体盐，加入至100mL单口烧瓶中，用量筒量取84-90mL氯仿加入到单口瓶内作为溶剂，称取1.48g固体光气溶于7-10mL氯仿中，并在0℃冰浴下缓慢的滴加至反应体系，滴加完成后在0℃冰浴条件下继续搅拌反应1-3小时，之后撤去冰浴，待体系升至室温后，把体系架至加热套上，加热回流2小时，薄层色谱观察原料已经反应完全，关闭加热套并将反应体系冷却至室温；用何氏漏斗将固体盐抽滤掉，并用甲苯洗涤固体三次，收集滤液并用旋蒸仪旋蒸至约5mL后加入硅胶旋成干样；以PE和EA体积比为10∶1的混合溶液作洗脱溶剂，利用柱层析分离得到目标产物；将柱层析所得溶液在旋蒸仪上旋蒸，并在50℃的油浴加热下用油泵进一步抽除残留的溶剂，得到无色轻油状的液体产物即为β-苯乙基异硫氰酸酯。2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述固体盐为苯乙胺成盐。2CN106518743A说明书1/2页β-苯乙基异硫氰酸酯的合成技术领域[0001]本发明涉及β-苯乙基异硫氰酸酯的合成，属于合成化学领域。背景技术[0002]国内外对于异喹啉及其衍生物的有很多研究，较为常见的异喹啉以及具有异喹啉骨架的物质的合成方法有Pictet-Spengler反应、Bischler-Napieralski反应等。尽管关于异喹啉衍生物的合成方法的研究已经取得了很大的进展，但是对于甲硫基异喹啉衍生物的合成方法文献中鲜有报道，而甲硫基异喹啉衍生物因为它含有异喹啉的骨架结构，并且在1号位引入了甲硫基，潜在的生物活性。我们以易得的苯乙胺作为反应物合成异硫氰酸酯，在无水无氧并在氮气保护的前提下以三氟甲磺酸甲酯作为甲基化试剂，在较温和条件下生成目标产物。反应中避免了使用合成异喹啉衍生物时经常使用的价格较昂贵的过渡金属钯、钌等催化剂，使反应更加经济、高效。发明内容[0003]本发明所要解决的技术问题是提供β-苯乙基异硫氰酸酯的合成，技术方案如下：称取质量为7.08g的固体盐，加入至100mL单口烧瓶中，用量筒量取84-90mL氯仿加入到单口瓶内作为溶剂，称取1.48g固体光气溶于7-10mL氯仿中，并在0℃冰浴下缓慢的滴加至反应体系，滴加完成后在0℃冰浴条件下继续搅拌反应1-3小时，之后撤去冰浴，待体系升至室温后，把体系架至加热套上，加热回流2小时，薄层色谱观察原料已经反应完全，关闭加热套并将反应体系冷却至室温；用何氏漏斗将固体盐抽滤掉，并用甲苯洗涤固体三次，收集滤液并用旋蒸仪旋蒸至约5mL后加入硅胶旋成干样；以PE和EA体积比为10∶1的混合溶液作洗脱溶剂，利用柱层析分离得到目标产物；将柱层析所得溶液在旋蒸仪上旋蒸，并在50℃的油浴加热下用油泵进一步抽除残留的溶剂，得到无色轻油状的液体产物即为β-苯乙基异硫氰酸酯。[0004]本发明的有益效果是：制备工艺简易环保，成本低，适用范围广。具体实施方式[0005]实施例1[0006]称取质量为7.08g的固体盐，加入至100mL单口烧瓶中，用量筒量取84mL氯仿加入到单口瓶内作为溶剂，称取1.48g固体光气溶于7mL氯仿中，并在0℃冰浴下缓慢的滴加至反应体系，滴加完成