有条件限制的同分异构体书写技巧.docx

有条件限制的同分异构体书写技巧同分异构体书写是中学化学教学中的重点也是高考必考的一个热点.研究教材会发现：教材中只有在烷烃和苯的同系物两处讲到同分异构体的书写且内容简单.相应知识在高考大纲中的要求为：理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念.能够识别结构式（结构简式）中各种原子的连接次序和方式、基团和官能团.能够辩认同系物和列举异构体.近几年高考化学试题中对同分异构体的考查更是乐此不疲不过在考查时都会增加条件限制.使得原本只考查有机物结构的试题增加了考查有机物性质的内容提高了试题要求的层次.因此非常有必要掌握增加条件限制后书写同分异构体的方法与策略.在对同类试题进行总结时可以发现：限制条件的真实目的不仅是强调官能团的性质还在加强对同分异构体的类型和书写方法的考查.因此在解答这类题时只要从限制条件出发先得出待写物质含有的官能团和结构特点.再按照正确的方法进行书写便可以确定待写物的结构和种数.具体流程如下：一、常见官能团的性质特点归纳1.官能团的特殊反应（1）能使溴水褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基.（2）能使酸性高锰酸钾褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或酚羟基.（3）能发生银镜反应或与新制氢氧化铜煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有醛基.（4）能与Na反应放出H2的物质可能为：醇、酚、羧酸等.（5）能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物含有羧基.（6）能与FeCl3溶液显紫色的有机物中含有酚羟基.（7）能水解的有机物中可能含有酯基、卤代烃、肽键.（8）能发生消去反应的为醇或卤代烃.2.官能团的特殊定量关系（1）在烷烃和芳香烃与卤素（X2）的一卤取代反应中被取代的H原子和卤单质及生成的卤代烃物质的量之比为1∶1∶1.（2）在不饱和烃与氢气或卤素的加成反应中碳碳双键与氢气或卤单质物质的量之比都是1∶1若是碳碳三键则为1∶2.（3）当醇与金属钠反应时醇羟基和反应消耗的Na及生成的氢气物质的量之比为2∶2∶1.若醇羟基换成酚羟基或羧基与金属Na反应时也有同样的量关系.（4）当醇被氧化成醛或酮时反应中被氧化的醇羟基和消耗的O2与生成的C=O双键、H2O物质的量之比为2∶1∶2∶2；若将氧化剂O2换成CuO上述量关系为1∶1∶1∶1.（5）在银镜反应中醛基和消耗的[Ag（NH3）2]+与生成的羧基、析出Ag物质的量之比为1∶2∶1∶2.在醛和新制的Cu（OH）2悬浊液反应时醛基、Cu（OH）2和生成的羧基、CuO物质的量之比为1∶2∶1∶2.二、脂肪类化合物同分异构体的书写1.若分子中的一个官能团连接在烃基的末端.如：-OH、-CHO、-COOH、-X等可以从该化合物的分子式中减去相应官能团的各原子数依据烃基的分子式写出烃基的所有结构再将相应的官能团连在烃基上便可得出所有的同分异构体.2.若分子中的官能团连接在烃基中间可先采取1的处理方法先写出剩余烃基的所有同分异构体然后判断每个烃基中等效碳碳键的个数.若连接在烃基中间的官能团为对称官能团如：-O--C=0等在每个等效碳碳键中插入官能团就可得到该物质的所有同分异构体.若连接在烃基中的官能团为非对称官能团如-COO-等如等效碳碳键两侧结构相同时只插入一次不论方向性.如两侧结构不同时需插入两次考虑其方向性.且不能与之前写出的重复.三、芳香类化合物同分异构体的书写芳香类化合物的考查多以苯环为依托考查其同系物或具有多个官能团的苯的衍生物的同分异构体的书写.其特别之处在于：苯环有6个取代位随着其支链数目的增多同分异构体的书写就越困难数目就越多越容易出错.因此在对这类物质的同分异构体进行书写时保持思维的有序性显得非常必要.仔细分析会发现：苯环结构的对称性非常强若其含有两个取代基则只有邻、间、对三种结构.若有三个取代基如全部相同则只有连、偏、均三种结构如两个相同一个不同则有六种结构.如若有更多的取代基则可考虑先将相同的取代基放到相邻位置再有序排布其他取代基依次进行讨论便可.在了解常见官能团的性质与同分异构体书写技巧的基础上遇到限制条件的同分异构体的书写时可从题目限制条件出发找出适合条件的相应官能团及其数目再应用具体的书写技巧便可完整的写出相应的同分异构体.