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专题十三有机物推断、合成及鉴别1.常考知识点:根据提供的性质推断有机物的结构;根据相互衍变关系推断有机物的结构;通过计算推断有机物的结构;利用提供的原料设计有机物的合成路线;给定路线的有机物合成;有机物的鉴别等。2.命题新动向:①以新材料、新药物以及社会热点内容为题材,题目信息量大,综合性强;②着眼于主要官能团性质,虽所提供的物质新颖,但都会根据常见的官能团来提出问题;③融计算、推断、合成、鉴别于一个题目中,全面考查考生综合能力。题型一有机推断的基本思路例2已知某有机物的式量为58,据下列条件回答:(1)若该有机物只由碳、氢两元素组成,则其分子式为;(2)若为含氧衍生物,且分子中有两个-CH3,则其分子式为,结构简式为;(3)若分子中有-OH,无碳碳双键,则其结构简式为;(4)若分子中无-CH3,又无-OH,但能发生银镜反应,则其结构简式为。题型三有机物的鉴别例5可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是()①银氨溶液②溴的四氯化碳溶液③氯化铁溶液④氢氧化钠溶液A.②与③B.③与④C.①与④D.①与②题型四综合题型例7已知:①醛可发生分子间的反应,生成羟基醛,如:②烯烃分子在一定条件下会发生二分子聚合,其实质是一个分子中饱和碳原子上的一个C—H键断裂,对另一个分子中的双键进行加成。如:试根据上述信息回答下列问题:(1)可由与两种醛合成(填结构简式);(2)可能发生的反应有:(填序号)①加成反应②氧化反应③还原反应④取代反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦缩聚反应⑧水解反应(3)转变成须经过、、等较合理的反应过程(填反应类型名称);(4)经二分子聚合后的生成物,其主链上有五个碳原子的产物的结构简式为:;该有机物与氢气完全加成后所得产物按系统命名法称为:;(5)上述(4)中二分子聚合后可能还有另一种生成物,写出生成该产物的化学方程式:。返回目录7.某有机物甲经水解可得乙,乙在一定条件下经氧化后可得丙,1mol丙和2mol甲反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断有机物丙的结构简式为()A.Cl-CH2CHOB.HOCH2CH2OHC.Cl-CH2COOHD.HOOC-COOH8.某有机物A的分子式为C6H12O2,已知:①AB+D;②BC;③DE;④D不能与Na2CO3溶液反应,C和E都不能发生银镜反应。则A的结构可能有()A.1种B.2种C.3种D.4种9.有机物A的分子式为C8H13O2Br,与有机物B1、C1、B2、C2的相互转化关系如下:请推断有机物A的结构简式。[解析]先确定A是酯,其中有一个“”和一个“-Br”。B2、C2中有一种为某酸钠盐,另一种为醇,注意,“”和由“-Br”水解生成的-OH也在这两种物质中。因为C2可被氧化为二元羧酸,所以,C2必为二元醇(包括了由“-Br”水解生成的-OH),所以,C2结构为:;所以,C1结构为:;所以,B1为:,所以,A结构为:。10.烧焦的油脂常产生一种刺激性气味。这是因为油脂在受热时能分解产生高级脂肪酸和甘油,其中的甘油能通过两次脱水生成一种含有两种官能团的稳定有机物X(即上述刺激性气味的物质)。有关物质结构的提示有:①同一碳原子上连有两个或更多个-OH时,结构不稳定;②当—OH与烯键碳相连时,这样的结构也不稳定,会发生下图所示转化:甘油脱水过程如下:甘油A(不稳定)B(稳定)X(C3H4O,稳定)请回答下列问题:(1)A的结构简式为:;(2)B→X的反应类型为:;(3)B的同分异构体甚多,其中含-CH3并且两个氧原子连在同一碳原子上的稳定异构体有种;(4)要检验X中所含两种官能团时,一定要先检验(填官能团名称);检验时反应的化学方程式为:;(5)甘油与过量硝酸完全酯化的方程式为:。[解析](4):X中既含有碳碳双键又含有醛基,在检验时一定要先检验醛基,在把醛基氧化后再检验碳碳双键。②CH2=CH—CH=CH2+CH≡CH③一种类似有机玻璃的塑料——聚丁烯酸甲酯有广泛的用途,合成这种塑料有不同的途径,以下合成途径副产物大多为低污染物或无污染物,原子利用率较高,因此符合绿色化学要求,其反应过程如下:(1)A、B、D的结构简式分别为:A,B,D;(2)E→F的化学方程式为:;(3)对于绿色化学工艺,理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物,即原子的利用率为100%,符合这一要求的反应有(填反应序号)。1.专题知识网络(1)各类有机物之间的相互转化关系:(2)各种典型有机物之间的相互转化:2.突破方法技巧指津(1)在熟练掌握常见官能团的引入和转化方法的基础上,能根据合成过程的特点、所出现官能团的特点,结合相关知识和信息,用所给原料,寻找官能团的引入、转化、保护或消去的方法,选择最佳途径和方案,往往使得合成和推断题显得不是那么难。(2)综合应用各类化合物的不同性质,进行区别、鉴定