苏教版化学选修5 专题4 第一单元 卤代烃2 卤代烃的消去（学案）.docx

高中化学卤代烃的消去【考点精讲】1.CH3CH2Br的消去反应（1）条件：强碱的醇溶液加热（2）化学方程式为：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O思考与交流：①用KMnO4酸性溶液检验乙烯气体时为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？除去乙醇因为乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色。②用溴水检验乙烯气体时也需要加一个盛有水的试管吗？不需要因为乙醇不与溴水反应。（3）消去反应：有机化合物在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr等）而生成含不饱和键（如双键或三键）的化合物的反应。2.卤代烃的消去反应（1）两类卤代烃不能发生消去反应结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子但邻位碳原子上无氢原子（2）有两种或三种邻位碳原子且碳原子上均带有氢原子时发生消去反应可生成不同的产物。例如：（3）型卤代烃发生消去反应可以生成R－C≡C－R。例如：【典例精析】例题1由CH3CH2CH2Br制备CH3CH（OH）CH2OH依次（从左至右）发生的反应类型和反应条件都正确的是（）选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热思路导航：设计出由CH3CH2CH2Br到CH3CH（OH）CH2OH的流程图再看反应类型。CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHXCH2X―→CH3CH（OH）CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、水解反应（取代反应）由对应的反应条件可知B项正确。答案：B例题2溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应生成不同的反应产物。Ⅰ：在试管中加入3mL1mol/LNaOH溶液和3mL溴乙烷振荡加热。（1）设计实验证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br－（需说明：简单的实验操作及预测产生的实验现象）。（2）观察到现象时表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。（3）鉴定生成物中乙醇的结构可用的波谱是和。II：在试管中加入3mLNaOH乙醇溶液和3mL溴乙烷振荡加热。设计实验证明上述实验中溴乙烷发生的是消去反应（需说明：简单的实验操作及预测产生的实验现象）。思路导航：（1）检验溴离子一般用硝酸酸化的硝酸银溶液。由于卤代烃水解是在碱性溶液中进行的所以在加入硝酸银之前需要用硝酸中和溶液中的氢氧化钠。（2）当溴乙烷完全水解生成乙醇后溶液就不再分层据此可以判断。（3）要鉴定乙醇的结构需要通过红外光谱鉴定含有的官能团利用核磁共振氢谱鉴定氢原子的种类这样才能鉴别乙醇的结构。（4）因为溴乙烷的消去产物是乙烯乙烯含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色据此可以检验。答案：（1）取上述反应后溶液少许于试管中向其中加入过量的稀硝酸再向溶液中滴加几滴AgNO3产生淡黄色沉淀（2）试管内溶液静置后不分层（3）红外光谱；核磁共振氢谱（4）将上述反应生成的气体先通过盛有水的试管再通入盛有KMnO4溶液的试管KMnO4溶液褪色（或直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液）例题3下面是几种有机化合物的转换关系：请回答下列问题：（1）根据系统命名法化合物A的名称是__________。（2）上述框图中①是__________反应③是__________反应。（填反应类型）（3）化合物E是重要的工业原料写出由D生成E的化学方程式：_____________________________________________________________________________________。（4）C2的结构简式是___________________________________________________F1的结构简式是____________________________________________________F1和F2互为______________。思路导航：这是一道烷烃、烯烃、卤代烃之间相互转化的框图题在考查烷烃的取代反应和烯烃、二烯烃的加成反应的基础上重点考查了卤代烃发生消去反应这一性质解题的关键是根据反应的条件确定反应的类型及产物。转化过程：烷烃eq\o(――→\s\up7(取代))卤代烃eq\o(――→\s\up7(消去))单烯烃eq