第2章 第2节 第2课时.docx

第2课时酚[学习目标定位]1.了解苯酚的物理性质、用途和常见的酚。2.掌握苯酚的化学性质、理解苯环和羟基之间的相互影响。3.了解苯酚在产生和生活中的应用。一、酚的结构特点、苯酚的结构和物理性质1．酚的概念芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为酚。如(邻甲基苯酚)、(萘酚)。2．苯酚的组成和结构苯酚俗称石炭酸是组成最简单的酚分子式：C6H6O结构简式：官能团—OH。3．苯酚的物理性质(1)苯酚是一种无色有特殊气味的晶体熔点为43℃易被空气氧化而显粉红色。(2)室温下苯酚在水中的溶解度较小温度高于65℃时能与水互溶易溶于有机溶剂。(3)苯酚有毒其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。若不慎沾到皮肤上应立即用酒精清洗。4．酚的用途(1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂。(2)从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。(3)从茶叶中提取的酚可制备食品防腐剂和抗癌药物。(4)很多农药的主要成分中也含有酚类物质。(1)苯酚的结构特点苯酚可以看作是苯分子中的1个H原子被羟基取代的产物由于O—H单键可旋转则羟基上的H原子不一定与苯环共面故分子中至少有12个原子共面最多有13个原子共面。(2)醇与酚的本质区别羟基是否连接在苯环上。羟基连苯环为酚否则为醇。(3)苯酚的同系物分子组成通式：CnH2n－6(n>6)。结构特点：有1个苯环(接1个羟基)且苯环上有1个或多个烷基。(4)酚的同分异构体含相同碳原子数的酚与芳香醇、芳香醚互为同分异构体但不属于同类物质。例如：C7H8O属于芳香化合物的同分异构体有(苯甲醇)、(邻甲基苯酚)、(间甲基苯酚)、(对甲基苯酚)、(苯甲醚)例1(2019·湖北仙桃中学高二月考)下列物质与苯酚互为同系物的是()A．B．C．D．答案B解析同系物必须是结构相似、分子组成相差1个或若干个CH2原子团的同一类物质A属于醇类C中含有2个酚羟基D中含有碳碳双键所以只有B是苯酚的同系物。【考点】酚的结构特点【题点】苯酚同系物的判断方法点拨苯酚的同系物含有1个苯环且苯环上连有1个羟基和n个烷基芳香醇与苯酚不属于同系物。例2(2019·广西来宾高二期末)分子式为C9H12O的有机物的分子中有一个苯环、一个链烃基则它属于酚类的结构可能有()A．2种B．4种C．5种D．6种答案D解析酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种不同的结构所以符合条件的属于酚类的有机物有3×2＝6种D项正确。【考点】酚的结构特点【题点】酚类的同分异构现象方法点拨酚类的同分异构包括支链在苯环上的位置异构及苯环在支链的位置异构。例3下列关于苯酚的叙述中不正确的是()A．其水溶液显酸性俗称石炭酸B．苯酚暴露在空气中会因与CO2作用而变成粉红色C．在水中的溶解度随温度的升高而增大超过65℃可与水混溶D．其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性如果不慎沾在皮肤上应立即用酒精擦洗答案B解析苯酚溶液显弱酸性其酸性比碳酸还弱A正确；苯酚暴露在空气中会因与O2作用而变质B错误；苯酚常温时在水中的溶解度不大而当温度高于65℃时可与水混溶C正确；苯酚易溶于乙醇等有机溶剂D正确。【考点】苯酚的物理性质及用途【题点】苯酚的物理性质易错警示(1)苯酚俗名石炭酸有酸性但不含羧基不属于羧酸属于酚。(2)苯酚水溶液虽然显酸性但是却不能使紫色石蕊溶液变红色。(3)苯酚沾在皮肤上最好用酒精清洗不用NaOH溶液清洗也不用苯清洗。二、苯酚的化学性质1．苯环对羟基的影响实验步骤实验现象①得到浑浊液体②液体不变红③液体变澄清④或⑤液体变浑浊化学方程式③＋NaOH―→＋H2O④＋HCl―→＋NaCl⑤＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3实验结论室温下苯酚在水中溶解度较小苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红但能与NaOH溶液反应表现出弱酸性酸性：C6H5OH弱于H2CO3解释苯环对羟基的影响使羟基上的氢原子更活泼在水溶液中能发生电离显酸性2.羟基对苯环的影响实验操作实验现象试管中立即产生白色沉淀化学方程式＋3Br2―→＋3HBr应用用于苯酸的定性检验和定量测定解释羟基对苯环的影响使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼易被取代3.显色反应苯酚遇FeCl3溶液会立即显紫色。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。4．聚合反应苯酚与甲醛发生聚合反应可制造酚醛树脂反应的化学方程式为＋nHCHOeq\o(――→\s\up7(H＋))＋nH2O。5．氧化反应常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。(1)苯酚中基团的相互影响①苯环对羟基的影响——显弱酸性乙醇与苯酚的比较如下：类别乙醇苯酚结构简式CH3CH2OH官能团—OH—OH结构特点羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连与钠反