苝酰亚胺湾位稠合富勒烯类衍生物及其制备方法.pdf

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN110903287A(43)申请公布日2020.03.24(21)申请号201911139587.3(22)申请日2019.11.20(71)申请人清华大学地址100084北京市海淀区清华园(72)发明人王朝晖冯嘉靖吴亚楠刘豫健(74)专利代理机构北京清亦华知识产权代理事务所(普通合伙)11201代理人肖阳(51)Int.Cl.C07D471/06(2006.01)H01L51/00(2006.01)权利要求书10页说明书18页(54)发明名称苝酰亚胺湾位稠合富勒烯类衍生物及其制备方法(57)摘要本发明公开了苝酰亚胺湾位稠合富勒烯类衍生物及其制备方法。苝酰亚胺湾位稠合富勒烯类衍生物具有式(I)或式(Ⅱ)所示结构，该化合物将平面的苝酰亚胺与球型的富勒烯结合起来，是一种具有重要应用前景的有机光电子材料。CN110903287ACN110903287A权利要求书1/10页1.一种化合物，其为如式(I)或式(Ⅱ)所示的化合物或如式(I)或式(Ⅱ)所示的化合物的立体异构体、互变异构体、溶剂化物或其盐，式(I)和式(Ⅱ)中，各R1分别独立地为氢、任选取代的C1-60烷基、任选取代的C1-60氟烷基、任选取代的C1-60烷氧基、任选取代的C3-60环烷基、任选取代的C5-60芳基、任选取代的C1-60烷基芳基、任选取代的C1-60烷基杂芳基、任选取代的C1-60烷基杂环基、任选取代的C1-60亚烷基氧基烷基、任选取代的C1-60亚烷基氧基芳基、任选取代的C1-60亚烷基氧基杂芳基或任选取代的C1-60亚烷基氧基杂环基。2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，各R1分别独立地为任选取代的C1-60烷基、任选取代的C1-60氟烷基、任选取代的C1-60烷氧基、任选取代的C5-60芳基或任选取代的C3-60环烷基。3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，各R1分别独立地为任选取代的C2-18烷基、任选取代的C3-18氟烷基、任选取代的C5-20芳基或任选取代的C3-20环烷基。4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，各R1分别独立地为其中，R4和R5分别独立地为任选取代的C3-12烷基或任选取代的C3-12氟烷基。5.根据权利要求1～4任一项所述的化合物，其特征在于，所述烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一碳烷基、十二碳烷基、十三碳烷基、十四碳烷基、十五碳烷基、十六碳烷基、十七碳烷基、十八碳烷基、十九碳烷基或二十碳烷基。6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述芳基为苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、并五苯基、并六苯基、芘基、茚基、联苯基或芴基；任选地，所述环烷基为环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、十一碳环烷基、十二碳环烷基、十三碳环烷基、十四碳环烷基、十五碳环烷基、十六碳环烷基、十七碳环烷基、十八碳环烷基、十九碳环烷基或二十碳环烷基。7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，其具有以下其中之一的结构或其立体异构体、互变异构体、溶剂化物或其盐，2CN110903287A权利要求书2/10页3CN110903287A权利要求书3/10页4CN110903287A权利要求书4/10页5CN110903287A权利要求书5/10页6CN110903287A权利要求书6/10页7CN110903287A权利要求书7/10页8CN110903287A权利要求书8/10页9CN110903287A权利要求书9/10页8.一种制备权利要求1～7任一项所述的化合物的方法，其特征在于，包括：使式(Ⅲ)所示化合物与富勒烯接触，得到权利要求1～7任一项所述的化合物，10CN110903287A权利要求书10/10页式(Ⅲ)中，R2和R3分别独立地为H、Cl、Br、I，R1为权利要求1～7任一项所限定的。9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，所述富勒烯为富勒烯C60或富勒烯C70。10.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，所述接触在钯催化剂、膦配体和溶剂存在、温度为180～220℃下进行1.5～4.5h；任选地，所述钯催化剂选自醋酸钯、氯化钯、[1,1-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯、四(三苯基膦)钯、二氯二(三苯基膦)钯中的至少之一；任选地，所述膦配体选自三环己基膦四氟硼酸盐、三苯基膦中的至少之一；任选地，所述碱选自磷酸三钾、碳酸钾中的至少之一；任选地，所述溶剂为甲基萘；任选地，所述式(II)所示化合物、所述钯催化剂、所述膦配体、所述碱的摩尔比为1:(0.01～0.2):(0.1～0.4):(2～8)；任选地，所述式(Ⅲ)所示化合物与所述溶剂的用量比为1mmol:25～35m