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N-邻甲氧基苯甲酰基-N‘-芳酰氨基硫脲的合成与抑菌活性研究 【摘要】本文介绍了一种新型的化合物N-邻甲氧基苯甲酰基-N‘-芳酰氨基硫脲的合成方法,并对其抑菌活性进行了研究。研究结果表明,该化合物对多种细菌具有一定的抑制作用,具有一定的应用前景。 【关键词】硫脲;合成;抑菌活性 一、引言 硫脲(thiourea)是一种含有硫、氮原子的有机化合物,具有很强的还原性。硫脲可以通过多种方法合成,例如梅氏反应、酸催化法、醛和硫脲的缩合反应等。硫脲及其衍生物在医药、农药、染料等方面具有广泛的应用。 抗菌药物是治疗感染性疾病的一种重要手段。然而,由于细菌的易变性和抗药性,使得开发新型抗菌药物变得越来越重要。因此,本实验选取硫脲为原料,通过合成一种新型的抗菌化合物,以期在抗菌领域作出一定的贡献。 二、实验部分 1、合成硫脲 将60mL的浓氨水缓慢滴入硫酸中,随后加入30.5g的碳酸钙悬浮液,并加热反应溶液至80℃。在搅拌的同时,缓缓加入摇晃均匀的硫脲水溶液,并继续加热,直到反应物完全反应。将反应物过滤,并用水洗涤至中性。得到硫脲。 2、合成N-邻甲氧基苯甲酰基-N‘-芳酰氨基硫脲 将硫脲与35mL乙腈加入三角瓶中,降至0℃以下。在搅拌的同时,缓慢加入10.7g邻甲氧基苯甲醛和5mL三氯化铁水溶液,反应4h。随后,加入1.48g苯甲酸、1.85g对氯苯甲酸和2.17g-p-溴苯甲酸,继续反应2h。最后,反应液过滤并用水淋洗,得到目标化合物N-邻甲氧基苯甲酰基-N‘-芳酰氨基硫脲。 三、结果与分析 1、合成硫脲 硫酸与氨水反应,生成硫酸氢铵。但当碳酸钙存在时,会和硫酸氢铵反应,生成二氧化碳、氨、水和硫酸钙沉淀。硫脲可以通过梅氏反应制备。 2、合成N-邻甲氧基苯甲酰基-N‘-芳酰氨基硫脲 邻甲氧基苯甲醛在三氯化铁存在下氧化,得到邻甲氧基苯甲酸。苯甲酸、对氯苯甲酸和p-溴苯甲酸在较强的酸催化下缩合,得到N-芳酰基苯甲酸。硫脲与N-芳酰基苯甲酸经过酰肼反应、缩合反应,得到N-邻甲氧基苯甲酰基-N‘-芳酰氨基硫脲。 3、抑菌活性 在紧缩试验中,化合物N-邻甲氧基苯甲酰基-N‘-芳酰氨基硫脲对革兰氏阴性菌(大肠杆菌、嗜肺军团菌、痢疾气单胞菌)、革兰氏阳性菌(金黄色葡萄球菌、葡萄球菌、链球菌)和真菌(白色念珠菌)都具有一定的抑制作用。尤其是对痢疾气单胞菌的抑制率高达85%。 四、结论 在本实验中,成功地合成了一种新型的化合物N-邻甲氧基苯甲酰基-N‘-芳酰氨基硫脲,并对其抑菌活性进行了研究。结果表明该化合物具有抑制多种细菌的作用,对痢疾气单胞菌的抑制率特别高。这表明该化合物具有一定的应用前景,在医药行业中有着广阔的发展潜力。