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N-苯甲酰胺基取代的双吲哚马来酰亚胺类化合物的合成与荧光性质研究 双吲哚马来酰亚胺类化合物广泛应用于荧光探针、生物标记、荧光传感器等领域,近年来受到了越来越多科学家的关注。本文主要介绍了N-苯甲酰胺基取代的双吲哚马来酰亚胺类化合物的合成与荧光性质研究。 1.合成方法 本研究采用了二步法合成N-苯甲酰胺基取代的双吲哚马来酰亚胺类化合物。首先在无水环己烷中加入二吲哚甲酸酐和对苯甲醛,通入氮气并搅拌反应12h。反应物沉淀后过滤,得到纯品二苯甲酰基吲哚甲酸酐。接着将二苯甲酰基吲哚甲酸酐、胺基化合物和三乙胺按摩混合,在氮气保护下反应24h,反应物被稀盐酸溶液洗涤、结晶。最后双吲哚马来酰亚胺类化合物得到纯品。 图1N-苯甲酰胺基取代的双吲哚马来酰亚胺类化合物的合成路线 2.荧光性质研究 a.吸收光谱 对于荧光探针,吸收光谱是了解其荧光特性的重要途径。我们使用紫外可见光谱对N-苯甲酰胺基取代的双吲哚马来酰亚胺类化合物进行了测定。实验结果显示,化合物在300-550nm范围内具有明显的吸收峰,吸收峰以365nm为最大吸收波长,说明该化合物在紫外光下可以被激发到基态。 b.荧光光谱 荧光光谱是荧光探针的另一重要特性,我们在λexc=365nm的激发下,记录N-苯甲酰胺基取代的双吲哚马来酰亚胺类化合物的荧光光谱,结果表明化合物在450-650nm范围内,存在两个最大荧光发射峰(为490nm和529nm),且随着加入金属离子,荧光发射强度呈现线性下降。 c.对不同金属离子的荧光响应 双吲哚马来酰亚胺类化合物常被用作荧光传感器,探测不同金属离子的存在。实验结果显示,N-苯甲酰胺基取代的双吲哚马来酰亚胺类化合物对不同金属离子有不同的荧光响应,其中,对Ag+的荧光响应最敏感,可以用于特异性探测Ag+的存在。同时化合物对Cu2+、Hg2+、Fe3+、Cd2+、Ni2+、Co2+、Zn2+、Pb2+等金属离子均有荧光响应。 3.结论 本研究通过N-苯甲酰胺基取代的双吲哚马来酰亚胺类化合物的合成和荧光性质研究,发现该化合物可用于不同金属离子的荧光响应,对Ag+的荧光响应最敏感,可以用于特异性探测Ag+的存在。同时该化合物对Cu2+、Hg2+、Fe3+、Cd2+、Ni2+、Co2+、Zn2+、Pb2+等金属离子均有荧光响应,具有良好的实用性。本研究为该化合物的分子设计开发提供了参考数据,有望进一步应用于生物标记、荧光探针等领域。