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IBX在有机合成中的应用研究进展 IBX(2-iodoxybenzoicacid)是一种常用的有机氧化试剂,具有高度的氧化能力和反应底物宽容性,广泛应用于有机合成反应中。本文将就IBX在有机合成中的应用研究进展进行综述。 1.IBX的合成 IBX的合成方法较为简单,主要有两种路线:从2-碘苯甲酸和过氧化氢合成或从对甲苯磺酸和碘酸钠合成。然而,由于IBX易于分解,故制备高纯度的IBX并不容易。 2.IBX在有机合成中的应用 2.1氧化反应 IBX作为一种高氧化能力的试剂,广泛应用于有机合成中的氧化反应。例如,IBX可以将蒽醌氧化为2,3,4-三羟基蒽醌(THQ),可用于合成白血病药物伊多菲布(idarubicin)和多柿菜碱(vinblastine)。此外,IBX还可以将醇氧化为相应的醛或酮,将醛氧化为相应的羧酸,将二酚氧化为对应的醛、酮或酚等。 2.2羰基化反应 IBX可用于对膦、硫、氮和碳烯烃的不对称交叉羰基化反应。这种反应通常在DMSO溶液中进行,产物是丰富的β-羰基酮。IBX还可以将醛羰基化成相应的酸酐,此反应常在醇溶液中进行,反应温和、高效。 2.3环化反应 IBX可以将多酚、胺等底物环化为环状产物。例如,IBX可以将多肽环化为头肽,使其分子量降低,易于受体结合,有利于药物研发。 2.4其他反应 IBX还可以用于其他反应,例如缩合反应、插入反应、芳香性自由基卤代反应等。比如,IBX可以将螺烯酸甲酯和吡啶缩合成吡啶-螺烷酮,具有一定的药物活性。另外,IBX的碘可以被活化,用于芳香性自由基卤代反应,提高反应的选择性和收率。 3.IBX的优点和不足 IBX具有氧化反应底物宽容性高、废弃物容易处理、易于操作等优点。但IBX还存在一些缺点,例如只适用于小规模反应、需多次加入IBX、易于受到空气中的氧化作用等。 4.结论 总的来说,IBX是一种具有高氧化能力和反应底物宽容性的有机试剂,在有机合成中有广泛的应用。虽然IBX存在一些缺点,但利用合适的实验条件和方法可以尽可能地克服这些问题,在有机合成中发挥其独特的优势。