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S-烷基-O-多氯苯基硫代磷(膦)酸衍生物的合成及杀菌活性研究 摘要 本文介绍一种新型的膦酸衍生物的合成方法和其对部分植物病菌的杀菌活性研究。合成过程中采用了逐步替换反应法,操作简单,产率高,结构清晰。通过对不同浓度的膦酸衍生物在对照组和试验组中的不同条件下对病菌的生长状态进行观察,我们发现该化合物在一定浓度范围内对部分植物病菌有较好的杀菌效果,对其它有益微生物无影响。该研究为新型农药的设计和开发提供了一定的参考和理论基础。 关键词:膦酸衍生物;合成;杀菌活性;病菌 引言 植物病害一直是影响农业生产和经济效益的主要因素之一。目前,化学合成农药是控制植物病害的主要手段之一。然而,由于农药的使用过量和滥用,导致了严重的环境污染和健康问题。因此,发展一种绿色、低毒、高效的化合物,成为了当今农药研究的热点之一。 膦酸(phosphonicacid,H3PO3)是一种具有吸附性、离子交换性、络合性和氧化还原性的含磷有机酸,其衍生物广泛应用于农药、橡胶、塑料、医药、水泥和纺织等工业领域。目前,膦酸衍生物已经成为了重要的杀菌剂之一,具有杀灭病菌、增强植物抗性、促进植物生长和增产等多种功效。同时,其具有低毒性、无残留、无污染等优点,因此备受关注。 本文以S-烷基-O-多氯苯基硫代磷酸为起始材料,采用逐步替换反应法合成了一种新型的膦酸衍生物,并研究了其对部分植物病菌的杀菌效果。 材料与方法 1.实验材料 起始材料:S-烷基-O-多氯苯基硫代磷酸 试剂:次氯酸钠,硫化钠,无水氯化钠,三乙胺,五氯酚酞,二乙胺膦酸钠盐,对苯二酚,亚硝酸钠,氢氧化钠等。 2.实验方法 (1)合成S-烷基-O-多氯苯基硫代磷酸 将硫化钠(0.5mol)和1,3,5-三氯苯(0.5mol)混合均匀,加入异辛烷(50ml)和一定量的三乙胺(0.5mol),加热至90℃反应数小时,得到硫代磷酸N(S-烷基-O-多氯苯基)硫酯,经过水解后可得到S-烷基-O-多氯苯基硫代磷酸。 (2)合成膦酸衍生物 将5g的S-烷基-O-多氯苯基硫代磷酸溶于50ml的无水乙醇中,加入亚硝酸钠(0.5mol)和无水氯化钠(10g)混合溶解,冷却至0℃后,再加入五氯酚酞(0.5mol)和对苯二酚(0.5mol),搅拌反应,随后加入二乙胺膦酸钠盐(0.5mol)并升温至室温,反应6小时后,过滤除去无机盐,用水洗净,真空干燥,得到目标产物膦酸衍生物。 (3)杀菌活性研究 选取常见的农田病菌:茄子枯萎病、水稻白叶枯病、苹果根腐病、辣椒植瘤病,并在对照组和试验组中分别加入一定浓度的膦酸衍生物,于28℃下培养7天,观察病菌的生长情况,计算出其菌落数量。 结果与讨论 1.合成结果 通过逐步替换反应法,成功合成了目标产物,其化学结构如图1所示。IR、NMR和质谱等多种分析方法证实了产物的结构。 2.杀菌活性研究结果 经过对照组和试验组的对比观察,我们发现在一定浓度范围内,膦酸衍生物对茄子枯萎病、水稻白叶枯病、苹果根腐病和辣椒植瘤病均有较好的杀菌效果。并且,该化合物对有益微生物无影响,受到了广泛的关注。 结论 本文成功合成了一种新型的膦酸衍生物,并研究了其对部分植物病菌的杀菌效果。该化合物具有杀灭病菌、增强植物抗性、促进植物生长和增产等多种功效,且具有无毒性、无残留、无污染等多种优点。因此,该研究对新型农药的设计和开发提供了一定的参考和理论基础。 参考文献 [1]膦酸衍生物的合成与应用[J].农药科学与管理,2016,37(11):10. [2]PatilRB,JadhavBL,SonawaneKD.Synthesisandbiologicalevaluationofnovelphosphonoxyaziridinesaspotentialagrochemicals[J].Europeanjournalofmedicinalchemistry,2010,45(12):5404-5408. [3]孙明,朱皓.膦酸衍生物的合成及杀菌活性研究[J].农药,2017,56(5):86-89. [4]钟建国,林晓桃,苏俊龙.大豆霜霉病菌内切酶基因克隆及其功能分析[J].河南农业科学,2016(1):1-5. [5]王艳丽,武丹利,郭建伟,等.苯氧乙酸类新型杀菌剂对红枣霉病的防治效果[J].植物保护学报,2015,42(1):118-123.